4-benzyl-2,5-diphenyl-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-2,5-diphenyl-oxazole
• 英文别名: 4-benzyl-2,5-diphenyloxazole；4-Benzyl-2,5-diphenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: FGGKGWAVVQBVJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 在 N-甲基吗啉 、 potassium phosphate 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-benzyl-2,5-diphenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成由羧酸，氨基酸和硼酸组成的2,4,5-三取代的恶唑的方法的开发。

  摘要：

  已经开发了一种通过单锅恶唑合成/ Suzuki-Miyaura偶联序列合成三取代恶唑的新方法。使用羧酸，氨基酸和脱水缩合剂DMT-MM一锅法形成5-（三嗪氧基）恶唑，然后与硼酸进行镍催化的铃木-宫浦偶联，提供相应的2,4,5-三取代恶唑丰产。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.146

文献信息

• One-Pot Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel Synthesis of Oxazoles Using Oxazolone Templates
  作者：Manasi Keni、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo0501590

  日期：2005.5.1

  We report herein a one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles via a Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel synthesis using a general oxazolone template. Treatment of the oxazolone template with a range of aromatic nucleophiles provided the highly substituted oxazoles in good yields.

  我们在这里报告了使用一般的恶唑酮模板通过Friedel-Crafts / Robinson-Gabriel合成一锅合成2,4,5-三取代的恶唑。用一系列芳族亲核试剂处理恶唑酮模板可提供高收率的恶唑，并具有良好的收率。
• Synthesis of fluorescent trisubstituted oxazoles via a facile tandem Staudinger/aza-Wittig/isomerization reaction
  作者：Hai Xie、Yong Rao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.040

  日期：2017.4

  A new facile synthesis of trisubstituted oxazoles starting from azides was developed. The reactions of azides with triphenyl phosphine afforded the corresponding 2,4,5-trisubstituted oxazole derivatives via tandem Staudinger, aza-Wittig and isomerization reaction either thermally or under basic conditions. Properties of the oxazole derivatives were surveyed and some of the examples showed reasonable

  从叠氮化物开始的新的三取代恶唑的简便合成方法得到了发展。叠氮化物与三苯基膦的反应在热条件下或在碱性条件下通过串联的Staudinger，aza-Wittig和异构化反应得到相应的2,4,5-三取代的恶唑衍生物。研究了恶唑衍生物的性质，一些实施例显示出合理的荧光。当恶唑环上的2-和5-取代基为芳族基团（ε  = 2.3-3.0×10 4  mol -1  dm 3  cm -1和Φ时，观察到最大的荧光强度 =相对于硫酸奎宁0.25-0.29）。但是，当2-或5-取代基是H或烷基时，荧光强度降低。
• Stille Coupling Reactions of 4-Substituted-2,5-Diphenyloxazoles
  作者：Bruce Clapham、Andrew J. Sutherland

  DOI：10.1021/jo0107150

  日期：2001.12.1
• Development of a method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles composed of carboxylic acid, amino acid, and boronic acid
  作者：Kohei Yamada、Naoto Kamimura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.3762/bjoc.13.146

  日期：——

  A novel method for the synthesis of trisubstituted oxazoles via a one-pot oxazole synthesis/Suzuki-Miyaura coupling sequence has been developed. One-pot formation of 5-(triazinyloxy)oxazoles using carboxylic acids, amino acids and a dehydrative condensing reagent, DMT-MM, followed by Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling with boronic acids provided the corresponding 2,4,5-trisubstituted oxazoles in

  已经开发了一种通过单锅恶唑合成/ Suzuki-Miyaura偶联序列合成三取代恶唑的新方法。使用羧酸，氨基酸和脱水缩合剂DMT-MM一锅法形成5-（三嗪氧基）恶唑，然后与硼酸进行镍催化的铃木-宫浦偶联，提供相应的2,4,5-三取代恶唑丰产。