5-phenyl-3,4-ethylenedioxythenyl alcohol | 1031685-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenyl-3,4-ethylenedioxythenyl alcohol
• 英文别名: (5-Phenyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl)methanol；(5-phenyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl)methanol
• CAS: 1031685-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: VDTSXDHWQJTPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3,4-ethylenedioxythenyl alcohol 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到5-phenyl-3,4-ethylenedioxythenyl-N-(benzyloxycarbonyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  苯基-EDOTn衍生物作为肽合成中的超强酸不稳定羧酸保护基

  摘要：

  合成了一系列新的3,4-亚乙二氧基-2-乙烯基（EDOTn）衍生的醇，并将其评估为超强酸不稳定的羧酸保护基。所有衍生物都对低浓度的TFA（0.01–0.5％）不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.074
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到5-phenyl-3,4-ethylenedioxythenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  苯基-EDOTn衍生物作为肽合成中的超强酸不稳定羧酸保护基

  摘要：

  合成了一系列新的3,4-亚乙二氧基-2-乙烯基（EDOTn）衍生的醇，并将其评估为超强酸不稳定的羧酸保护基。所有衍生物都对低浓度的TFA（0.01–0.5％）不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.074

文献信息

• Phenyl-EDOTn derivatives as super acid labile carboxylic acid protecting groups for peptide synthesis
  作者：Albert Isidro-Llobet、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.074

  日期：2008.5

  A series of new 3,4-ethylenedioxy-2-thenyl (EDOTn) derived alcohols have been synthesized and evaluated as super acid labile carboxylic acid protecting groups. All the derivatives are labile to very low concentrations of TFA (0.01–0.5%).

  合成了一系列新的3,4-亚乙二氧基-2-乙烯基（EDOTn）衍生的醇，并将其评估为超强酸不稳定的羧酸保护基。所有衍生物都对低浓度的TFA（0.01–0.5％）不稳定。