<1S-(1α,2α(Z),3α,4α)>-7-<3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid | 96444-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: <1S-(1α,2α(Z),3α,4α)>-7-<3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid
• 英文别名: [1α,2β(5Z),3β,4α]-7-[3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid；[1α,2β(Z),3β,4α]-7-[3(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid；(Z)-7-[(1S,2S,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 96444-20-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: SXGYQYRWGUZFFE-XJKGQOJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,2α(Z),3α,4α)>-7-<3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.62h， 生成 <1S-(1α,2α(5Z),3α(1E,3S*),4α)>-7-<3-(3-hydroxy-1-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007
• 作为产物：
  描述：

  4-carboxybutyliden triphenylphosphorane sodium 、 (-)-endo-octahydro-5,8-epoxy-1H-benzopyran-3-ol 在 dimethyl sulfoxide; deprotonated form 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.0 g的产率得到<1S-(1α,2α(Z),3α,4α)>-7-<3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007

文献信息

• 7-Oxabicycloheptane substituted oxa prostaglandin analogs and their
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04575512A1

  公开（公告）日：1986-03-11

  7-Oxabicycloheptane substituted prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-Oxabicycloheptane取代前列腺素类似物，包括其所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在治疗血栓性疾病中有用。
• 7-Oxabicycloheptane prostaglandin intermediates and method for preparing same
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0126005A1

  公开（公告）日：1984-11-21

  Optically active 7-oxabicycloheptane prostaglandin intermediates are provided having the general structure wherein one of R' and R2 is wherein the dotted line is an optional double bond and wherein the dotted line is a double bond then R' and R2 are and the other is hydrogen. A method for preparing the above intermediates is also provided.

  提供了具有光学活性的 7-氧杂双环庚烷前列腺素中间体，其一般结构为 其中 R' 和 R2 之一为 其中虚线为任选双键，而虚线为双键时，R'和 R2 为 而另一个是氢。 还提供了制备上述中间体的方法。
• 7-Oxabicycloheptane substitued prostaglandin alcohols
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0162762A1

  公开（公告）日：1985-11-27

  7-Oxabicycloheptane substituted prostaglandin alcohols are provided having the structural formula wherein A is -CH=CH-(CH2)n- or (CH2)a; B is a single bond or -CH=CH-; nis 1 to 5; q is 1 to 6; Q is -CH=CH- or (CH2)2; and R is lower alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or lower alkenyl, with the proviso that when B is -CH=CH-, n is 1 to 3 or q is 1 to 4 and when B is a single bond, n is 1 to 5 or q is 1 to 6, and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  7-氧杂双环庚烷取代的前列腺素醇的结构式为 其中 A是-CH=CH-(CH2)n-或( )a； B是单键或-CH=CH-； n 是 1 至 5； q 是 1 至 6； Q 是 -CH=CH- 或 ( )2；以及 R 为低级烷基、芳基、芳烷基、环烷基、环烷基烷基或低级烯基，但当 B 为 -CH=CH- 时，n 为 1 至 3 或 q 为 1 至 4，当 B 为单键时，n 为 1 至 5 或 q 为 1 至 6，并包括其所有立体异构体。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓溶解疾病等。
• 7-Oxabicycloheptane prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0150710A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  7-Oxabicycioheptane substituted enaminone prostaglandin analogs are provided having the structural formula and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式并包括其所有立体异构体的 7-氧杂双庚烷取代的烯氨酮前列腺素类似物。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓溶解疾病等。
• 7-Oxabicycloheptane substituted oxa prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0183238A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  7-Oxabicycloheptane substituted oxo prostaglandin analogs are provided having the structural formula wherein R' is lower alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, A is -CH= CH- or -(CH2)2-, n is 1 to 4, m is 1 to 8, and R2 is wherein R3 is lower alkyl, aryl or arylalkyl; or wherein R4 is H or lower alkyl and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供的 7-氧杂双环庚烷取代的氧代前列腺素类似物具有以下结构式 其中R'是低级烷基、芳基、芳烷基、环烷基或环烷基烷基，A是-CH= CH-或-(CH2)2-，n是1至4，m是1至8，R2是 其中 R3 是低级烷基、芳基或芳烷基；或 其中 R4 是 H 或低级烷基，包括其所有立体异构体。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓性疾病等。