摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

L-苯丙氨酸酰胺,L-丙氨酰- | 18979-06-1

中文名称
L-苯丙氨酸酰胺,L-丙氨酰-
中文别名
——
英文名称
H-Ala-Phe-NH2
英文别名
Ala-Phe-NH2;H-Ala-Phe-NH2;H-AF-NH2;Ala-Phe-amide;(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-phenylpropanamide
L-苯丙氨酸酰胺,L-丙氨酰-化学式
CAS
18979-06-1
化学式
C12H17N3O2
mdl
——
分子量
235.286
InChiKey
XYRNVSZCHSXALY-WPRPVWTQSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.5
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    98.2
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    3

SDS

SDS:c9601ffdfbe3ec6f7580c0d77738cb9d
查看

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    合成一个37个残基的肽酰胺,该肽酰胺对应于大鼠降钙素基因相关肽(α-rCGRP)的α-形式的整个氨基酸序列。
    摘要:
    采用传统的溶液法合成了与大鼠降钙素基因相关肽(α-rCGRP)的整个氨基酸序列相对应的七胜肽酰胺。用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚-三氟乙酸去除所有保护基团,然后对去保护基团的肽进行氧化反应以形成分子内二硫键。经 Sephadex G-50 凝胶过滤纯化后,再经反相高效液相色谱纯化,就得到了高度纯化的合成 α-rCGRP 样品。在抑制合成人甲状旁腺激素(1-34)刺激的骨 45Ca 释放方面,合成 α-rCGRP 与合成人 CGRP 具有同样的活性。
    DOI:
    10.1248/cpb.35.60
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    缓冲条件下含色氨酸肽的串联电化学氧化叠氮/杂环化
    摘要:
    锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。
    DOI:
    10.1002/anie.202206308
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Comparison of various coupling reagents in solid-phase aza-peptide synthesis
    作者:Meeli Arujõe、Anu Ploom、Anton Mastitski、Jaak Järv
    DOI:10.1016/j.tetlet.2017.07.063
    日期:2017.8
    aza-peptide bond formation during conventional Fmoc SPPS. The kinetics of aza-peptide bond formation in the model peptide H-Ala-AzAla-Phe-NH2 was compared with various conventional amino acid activators. The reaction rates and yields were dependent on the activator structure. The reaction time of aza-peptide formation using oxyma-based agents was approximately 30 times longer than in typical peptide synthesis
    氮杂肽是有前途的药物前导,但是在常规的Fmoc SPPS期间,低产率的氮杂肽键形成阻碍了其特性的广泛研究。将模型肽H-Ala-AzAla-Phe-NH 2中氮杂肽键形成的动力学与各种常规氨基酸激活剂进行了比较。反应速率和产率取决于活化剂的结构。使用基于氧化酶的试剂形成氮杂肽的反应时间比典型肽合成中的反应时间长约30倍。因此,需要新的活化剂来增加活化的氨基酸的反应性,以在氮杂-肽键形成期间实现部分的有效酰化。
  • Polypeptides. Part VIII. Variations of the aspartyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
    作者:H. Gregory、J. S. Morley、J. M. Smith、M. J. Smithers
    DOI:10.1039/j39680000715
    日期:——
    The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins), and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives, wherein the aspartyl residue has undergone replacement by alanyl, β-aspartyl, asparaginyl, cysteinyl, glutamyl, glycyl, lysyl, norvalyl, ornithyl, seryl, threonyl, and other amino-acyl residues
    描述了L-色氨酸-L-甲酰基-L-天冬酰-L-苯丙氨酸酰胺(胃泌素的C-末端序列)及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成,其中天冬酰残基已被丙酰基,β-天冬酰,天冬酰胺基,半胱酰基,谷酰基,甘酰基,赖酰基,降冰片酰基,鸟氨酸残基,丝酰基,苏酰基和其他基酰基残基取代。
  • Peptiligase, an Enzyme for Efficient Chemoenzymatic Peptide Synthesis and Cyclization in Water
    作者:Ana Toplak、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Bian Wu、Dick B. Janssen
    DOI:10.1002/adsc.201600017
    日期:2016.6.30
    Pro216 converted to Ala. The enzyme, called peptiligase, catalyzes exceptionally efficient peptide coupling in water with a surprisingly high synthesis over hydrolysis (S/H) ratio. The S/H ratio of the peptide ligation reaction is correlated to the length of the peptide substrate and proved to be >100 for the synthesis of a 13‐mer peptide, which corresponds to >99% conversion to the ligated peptide
    我们描述了一种新型的有机共溶剂稳定且不依赖阳离子的工程化酶,用于肽偶联反应。该酶是枯草杆菌蛋白酶BPN'的一个稳定的,不依赖的突变体的变体,催化的Ser212突变为Cys,Pro216转化为Ala,该酶称为肽酶,可在中催化异常有效的肽偶联,解产生惊人的高合成(S / H)比。肽连接反应的S / H比与肽底物的长度相关,并被证明对于合成13聚体肽而言> 100,对应于> 99%的转化为肽产物的转化率和<1 %水解副反应。此外,肽连接酶不需要特定的识别基序,从而产生了广泛适用且无痕的肽连接技术。枯草芽孢杆菌,其纯化很简单。在有机助溶剂和螯合剂或变性剂的存在下,它显示出良好的活性和稳定性,从而可以连接难溶的(疏的)或折叠的肽。该酶可用于多种(药物)肽的(工业)合成。此外,肽连接酶能够有效催化头尾肽的环化反应。
  • Synthesis of gem-diamino derivatives on solid support
    作者:Sonia Cantel、Damien Boeglin、Marc Rolland、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz
    DOI:10.1016/s0040-4039(03)00925-0
    日期:2003.6
    Anchoring of an α-amino-acid amide residue by its amine function to a carbamate resin followed by primary amide Hofmann rearrangement led to a gem-diamino residue linked to the resin. The generated primary amine could be acylated with various carboxylic compounds offering a large variety of molecules. Furthermore, this new solid-phase strategy allowed a reliable synthesis of a gem-diamino monomeric
    α-氨基酸酰胺残基的胺官能团将其锚定到氨基甲酸树脂上,然后伯酰胺霍夫曼重排导致与树脂相连的gem -diamino残基。产生的伯胺可以被提供多种分子的各种羧酸化合物酰化。此外,由于单氨基甲酸酯保护的宝石-二基烷基衍生物的有限的稳定性,这种新的固相策略允许可靠地合成宝石-二基单体残基,该残基在溶液中不易获得。
  • Peptide Synthesis Mediated by Thiolsubtilisin Using Peptide Thioester as Building Block
    作者:Hisakazu Mihara、Shuko Maeda、Ryo Kurosaki、Satoko Ueno、Seiji Sakamoto、Takuro Niidome、Hironobu Hojo、Saburo Aimoto、Haruhiko Aoyagi
    DOI:10.1246/cl.1995.397
    日期:1995.5
    Peptides were efficiently synthesized by the catalysis of chemically engineered protease, thiolsubtilisin, with peptide thioesters as substrate building blocks. The ligation method was successfully applied to the synthesis of a partial sequence of DNA-binding c-Myb protein.
    化学工程蛋白酶蓟素的催化下,以肽酯为底物构件,高效合成了多肽。这种连接方法被成功应用于合成 DNA 结合 c-Myb 蛋白的部分序列。
查看更多

同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[[[(1R,2R)-2-[[[3,5-双(叔丁基)-2-羟基苯基]亚甲基]氨基]环己基]硫脲基]-N-苄基-N,3,3-三甲基丁酰胺 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,4R)-Boc-4-环己基-吡咯烷-2-羧酸 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-N,3,3-三甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,5R,6R)-5-(1-乙基丙氧基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙基酯 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素(1-6) 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸