Z-(S)-Ala-(S)-Phe-NH2 | 95617-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-(S)-Ala-(S)-Phe-NH2
• 英文别名: Cbz-Ala-Phe-NH2；Z-L-Ala-L-Phe-NH₂；Z-Ala-Phe-CO-NH₂；Z-APCONH2；Z-Ala-Phe-NH2；L-Phenylalaninamide, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 95617-89-3；13171-95-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: KFOBHWVDVDGIDQ-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(S)-Ala-(S)-Phe-NH2 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-苯丙氨酸酰胺,L-丙氨酰-
  参考文献：
  名称：

  缓冲条件下含色氨酸肽的串联电化学氧化叠氮/杂环化

  摘要：

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202206308
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸 在 orange flavedo peptide amidase 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以8%的产率得到Z-(S)-Ala-(S)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  C-Terminal Peptide Amidation Catalyzed by Orange Flavedo Peptide Amidase

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1885::aid-anie1885>3.0.co;2-c

文献信息

• Efficient chemo-enzymatic synthesis of endomorphin-1 using organic solvent stable proteases to green the synthesis of the peptide
  作者：Honglin Sun、Bingfang He、Jiaxing Xu、Bin Wu、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/c1gc15042a

  日期：——

  (Tyr-Pro-Trp-Phe-NH2, EM-1), an effective analgesic, was efficiently synthesized by a combination of enzymatic and chemical methods. Peptide Boc-Trp-Phe-NH2 was synthesized with a high yield of 97.1% by the solvent-stable protease WQ9-2 in a 20% methanol medium. The maximum concentration (141 g L−1) of Boc-Trp-Phe-NH2 was obtained with an economical molar ratio of the substrate of 1:1. The products crystallized

  内啡肽1（Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，EM-1），有效 止痛药通过酶促方法和化学方法的有效合成。 肽类Boc-Trp-Phe-NH 2的合成产率高达97.1％。溶剂在20％甲醇培养基中的稳定蛋白酶WQ9-2。在经济的底物摩尔比为1 ：1的情况下，获得Boc-Trp-Phe-NH 2的最大浓度（141 g L -1）。纯化，然后通过以下方式删除Boc小组： 三氟乙酸 产生 色氨酸-苯丙氨酸-NH 2。使用高效混合碳酸酐 方法， Boc-Tyr-Pro-OH是化学合成的。通过另一种有机化合物合成了四肽Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，收率为84.5％。溶剂耐蛋白酶，PT121，来自 Boc-Tyr-Pro-OH和Trp-Phe-NH 2在有机-水双相系统中，并用乙酸乙酯，移动合成的平衡。EM-1是通过从Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2中除去Boc基
• Polypeptides. Part VIII. Variations of the aspartyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、J. S. Morley、J. M. Smith、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39680000715

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins), and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives, wherein the aspartyl residue has undergone replacement by alanyl, β-aspartyl, asparaginyl, cysteinyl, glutamyl, glycyl, lysyl, norvalyl, ornithyl, seryl, threonyl, and other amino-acyl residues

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。
• Papain-Catalyzed Peptide Bond Formation: Enzyme-Specific Activation with Guanidinophenyl Esters
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Sander C. B. Jans、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201100267

  日期：2011.9.19

  Fooling with substrate recognition: Guanidinophenyl (OGp) esters were utilized as potential substrate mimetics for papain‐induced dipeptide synthesis under aqueous conditions. Surprisingly, modeling studies instead revealed unprecedented enzyme‐specific activation, applicable to nearly all amino acids.

  具有底物识别功能的傻瓜：胍基苯基（OGp）酯被用作在水性条件下木瓜蛋白酶诱导的二肽合成的潜在底物模拟物。令人惊讶的是，建模研究显示出空前的酶特异性激活作用，几乎适用于所有氨基酸。
• Syntheses of<i>N</i>-Acyl Dipeptide Derivatives by Metalloproteinases
  作者：Yoshikazu Isowa、Tetsuya Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.796

  日期：1979.3

  X–Dipeptides (X=Z, Z(OMe), or Z(3Me)) have been catalytically synthesized by several microbial metalloproteinases. Among the enzymes used, Thermolysin showed the most remarkable ability in the coupling reactions of the esters or the amides of phenylalanine, leucine, isoleucine, and valine (and methionine in the case of the amide) with various X–amino acids. This method has been applied to the syntheses of ZPhePheOMe and ZPhePeOMe on a practical scale. Ammonium sulfate and sodium chloride had a marked effect on the condensed products, increasing the yield.

  X-二肽（X=Z、Z(OMe)或Z(3Me)）已通过几种微生物金属蛋白酶进行催化合成。在使用的酶中，耐热菌素在苯丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸（以及在酰胺情况下为甲硫氨酸）的酯或酰胺与各种X-氨基酸的偶联反应中表现出最显著的能力。这一方法已被应用于实际规模的ZPhePheOMe和ZPhePheOMe合成中。硫酸铵和氯化钠对缩合产物有显著影响，能提高产量。
• Superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the kinetically controlled amide-bond formation mediated by α-chymotrypsinElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108735p/
  作者：Toshifumi Miyazawa、Eiichi Ensatsu、Nobuhiro Yabuuchi、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b108735p

  日期：2002.1.23

  The superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the α-chymotrypsin-catalysed kinetically controlled peptide-bond formation is demonstrated in the couplings of an inherently poor amino acid substrate, Ala, with various amino acid residues as amino components and in the couplings of non-protein amino acids such as halogenophenylalanines as carboxylic components. Furthermore, this approach is applied to the amide-bond formation between an amino acid residue and a chiral amine, which is highly diastereoselective.

  研究表明，羰甲基氨基甲酸酯作为酰基供体在α-糜蛋白酶催化的动力学控制的肽键形成反应中具有优越性，这体现在天然不良氨基酸底物Ala与各种氨基酸残基作为氨基组分的偶联反应中，以及与非蛋白氨基酸如卤代苯丙氨酸作为羧基组分的偶联反应中。此外，这种方法还应用于氨基酸残基与手性胺之间的酰胺键形成反应，具有高度立体选择性。