3-pyrimidin-5-acrylate | 1255703-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-pyrimidin-5-acrylate
• 英文别名: Butyl 3-pyrimidin-5-ylprop-2-enoate
• CAS: 1255703-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: WCLOFOLJSCTGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyrimidin-5-acrylate 在 草酰氯 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(4-methyl-3-(3-(pyrimidin-5-yl)acrylamido)phenyl)-3,4-bis-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Acrylamide Derivative And Use Thereof In Manufacture Of Medicament

  摘要：

  由公式(I)表示的丙烯酰胺衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂，以及包含该丙烯酰胺衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物剂，可用于治疗与酪氨酸激酶尤其是Bcr-Abl相关的紊乱，包括增生性疾病如癌症、炎症等。

  公开号：

  US20120116075A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 5-碘嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-pyrimidin-5-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Heck反应的聚异羟肟酸钯催化剂及其在奥扎格雷合成中的应用

  摘要：

  合成了生物废物玉米芯纤维素负载的聚（异羟肟酸）钯复合物，并使用一些不同的技术对其进行了表征，例如FTIR，FESEM，HRTEM，EDX，XPS，UV-vis，TGA和ICP-AES分析。纤维素负载的异种钯络合物对芳基/杂芳基卤化物和四氟硼酸芳族重氮鎓与各种烯烃的Mizoroki-Heck反应表现出高稳定性和催化活性，从而以高达97％的收率得到相应的偶联产物。钯配合物还用于Ozagrel血栓烷A2合成酶抑制剂Ozagrel的合成，具有优异的收率。通过简单的过滤将配合物从反应混合物中分离出来，并重复使用多达7次，而不会显着降低其催化性能。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2017.03.023

文献信息

• Aminoclay decorated with nano-Pd(0) picolinic acid complex as a novel efficient, heterogeneous, and phosphine ligand-free catalyst in Heck reaction under solvent-free conditions
  作者：Nafiseh Fahimi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s11164-017-2921-8

  日期：2017.8

  subsequently employed as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for selective Heck coupling of aryl halide and n -butyl acrylate under solvent-free conditions. The catalyst was recoverable simply by centrifuging and was reusable for at least seven runs with a minimum amount of palladium leaching. Also, the mercury poisoning test confirmed the heterogenous nature of the catalyst.

  在温和，环保的条件下，在绿色溶剂中以短而简单的过程合成了一种新的无异型膦配体的纳米级Pd（0）吡啶甲酸。在这项工作中，作为一种新型的功能化方法，通过在纳米Pd（0）的吡啶甲酸配合物及其表面的氨基之间形成离子键来修饰氨基粘土的表面。然后，通过TEM，FE-SEM，ICP，IR，XRD，TGA，EDX，XPS和UV-visible技术对所制备的非均相催化剂进行表征，随后将其用作高效和可重复使用的非均相催化剂，用于芳基卤化物和 ñ 无溶剂条件下的丙烯酸丁酯。该催化剂可以简单地通过离心回收，并且可以在最少的钯浸出的情况下重复使用至少七次。另外，汞中毒测试证实了催化剂的多相性质。
• Green, cost‐effective and efficient procedure for Heck and Sonogashira coupling reactions using palladium nanoparticles supported on functionalized Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ by polyvinyl alcohol as a highly active, durable and reusable catalyst
  作者：Ali Reza Sardarian、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.4856

  日期：2019.7

  prepared palladium nanoparticles supported on polyvinyl alcohol functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles were successfully applied as a magnetically recyclable catalyst in Heck and Sonogashira coupling reactions in water. They showed remarkable activity toward aryl halides (I, Br, Cl) using very low palladium loading in excellent yields and demonstrated high TONs (mmol of product per mmol of catalyst). Also

  通过将钯与聚乙烯醇官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米球配位，合成了一种新型的异质有机金属催化剂。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，动态光散射，紫外可见光谱，X射线光电子能谱，能量色散X射线分析，热重分析来表征这种新型催化剂和电感耦合等离子体分析。聚乙烯醇官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2负载的钯纳米粒子纳米颗粒已成功地用作水中的Heck和Sonogashira偶联反应中的可磁循环催化剂。他们使用极低的钯载量以优异的收率显示出对芳基卤化物（I，Br，Cl）的出色活性，并显示出较高的TONs（产物的mmol / mmol催化剂）。同样，该催化剂可以被磁分离并重复使用七次，而没有任何明显的催化活性损失。
• Bis-salophen palladium complex immobilized on Fe₃O₄@SiO₂ nanoparticles as a highly active and durable phosphine-free catalyst for Heck and copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Ali Reza Sardarian、Milad Kazemnejadi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1039/c9dt00060g

  日期：——

  (Sonogashira reaction) as well as aryl halides with alkene derivatives (Heck reaction). High to excellent yields were achieved for these C–C coupling reactions. The catalyst can be simply separated from the reaction media by an external magnet and reused for eight consecutive runs without any significant loss of activity. Finally, the kinetics of the reactions were studied in this work.

  新Fe 3 O 4 @SiO 2合成了由双-salophen席夫碱钯配合物功能化的核壳超顺磁性纳米粒子，并在Heck和Sonogashira交叉偶联反应中用作有效的磁性纳米催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、动态光散射（DLS）、能量色散X射线分析（EDX）、X射线光电子能谱（XPS）对合成的纳米结构进行了表征。元素分析 (CHN)、循环伏安法 (CV)、Brunauer-Emmett-Teller 分析 (BET) 和紫外-可见光谱。通过 FE-SEM 和 TEM 分析研究了纳米颗粒的形态和尺寸。此外，通过VSM分析研究了催化剂的磁性能。通过电感耦合等离子体(ICP)分析测量催化剂上钯的负载量和浸出量。此外，还使用 ​​TGA 仪器研究了这种磁性多相催化剂的热行为。该多相催化体系在芳基卤化物与炔烃（Sonogashira反应）以及芳基卤化物与烯烃衍生物（H
• A new approach to large scale production of dimethyl sulfone: a promising and strong recyclable solvent for ligand-free Cu-catalyzed C–C cross-coupling reactions
  作者：Shen Cheng、Wei Wei、Xingyu Zhang、Hewei Yu、Mingming Huang、Milad Kazemnejadi

  DOI：10.1039/c9gc04374h

  日期：——

  Dimethyl sulfone (DMSN or MSM) was preparedviaefficient oxidation of dimethyl sulfoxide and used and developed as an efficient, viscose, and recyclable solvent for ligand-free CuI-catalyzed Heck, Suzuki, and Sonogashira cross-coupling reactions.

  二甲基亚砜（DMSN或MSM）是通过对二甲基亚砜进行高效氧化制备的，并且作为一种高效、粘稠且可回收的溶剂用于无配体CuI催化的 Heck、Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应。
• Fe3O4@SiO2-polymer-imid-Pd magnetic porous nanosphere as magnetically separable catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Hamed Hassannezhad

  DOI：10.1007/s13738-014-0443-5

  日期：2014.12

  The activity of palladium nanoparticles supported on poly (N-vinylpyrrolidone) grafted Fe3O4@SiO2 was investigated in the cross-coupling reactions. We have applied this catalyst under low loading of the supported palladium nanoparticles for the coupling of aryl halides with alkenes (Mizoroki–Heck reaction) and organoboronic acids (Suzuki–Miyaura reaction) in the absence of phosphorous ligands. Short reaction times and excellent yields of the products express the effectiveness of this catalyst. The nanocatalyst can be separated from the reaction mixture by applying a permanent magnet externally and can be reused for six times without appreciable change in catalytic activity. Also, the amount of leaching of Pd nanoparticles has been determined by ICP analysis and results showed low leaching of the metal into solution from the supported catalyst.

  将钯纳米颗粒支持在聚（N-乙烯基吡咯烷酮）接枝的Fe3O4@SiO2上进行的活性研究了其在交叉偶联反应中的应用。我们在无磷配体的条件下，使用这种催化剂以低负载的钯纳米颗粒催化芳基卤化物与烯烃（Mizoroki–Heck反应）和有机硼酸（Suzuki–Miyaura反应）的偶联。短反应时间和优良的产物收率表明了该催化剂的有效性。该纳米催化剂可以通过外部施加永久磁铁从反应混合物中分离，并且可以重复使用六次而没有显著的催化活性变化。此外，通过ICP分析测定了钯纳米颗粒的浸出量，结果显示从支持催化剂中浸出的金属量很低。