<(3SR,4RS)-5-carboxy-3,4-dimethylpentyl>triphenylphosphonium iodide | 81472-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(3SR,4RS)-5-carboxy-3,4-dimethylpentyl>triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: [(3SR,4RS)-5-carboxy-3,4-dimethylpentyl]triphenylphosphonium iodide
• CAS: 81472-28-8
• 化学式: C₂₆H₃₀O₂P*I
• 分子量: 532.401
• InChiKey: KVMBWRMOPKFJHL-UMIAIAFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(3SR,4RS)-5-carboxy-3,4-dimethylpentyl>triphenylphosphonium iodide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+)-faranal
  参考文献：
  名称：

  法老的蚂蚁，单p法老的真实踪迹信息素（±）呋喃醛的全合成

  摘要：

  据报道，（±）-芳族化合物[3SR，4RS），（6E，10Z）-3，4，7，11-四甲基-6，10-十三碳二烯-1-α-al]的相对简短的总合成（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92431-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-Dimethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexanoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 <(3SR,4RS)-5-carboxy-3,4-dimethylpentyl>triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  法老的蚂蚁，单p法老的真实踪迹信息素（±）呋喃醛的全合成

  摘要：

  据报道，（±）-芳族化合物[3SR，4RS），（6E，10Z）-3，4，7，11-四甲基-6，10-十三碳二烯-1-α-al]的相对简短的总合成（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92431-1

文献信息

• A total synthesis of (±)-faranal, the true trail pheromone of Pharaoh's ant, Monomorium pharaonis
  作者：David W. Knight、Bol Ojhara

  DOI：10.1039/p19830000955

  日期：——

  honium salt (15). The ketone (4) was prepared in ‘one-pot’ and in a stereoselective manner using vinyl cuprate chemistry, while the relative stereochemistry of the two methyl substituents in the phosphonium salt (15) was established by using the Diels–Alder adduct (16) of buta-1,3-diene and maleic anhydride, which, after reduction and oxidative cleavage of the resulting cis-1,2-dimethylcyclohex-4-ene

  法老王蚁的真实踪迹信息素的相对较短的总合成，（±）-法拉纳尔[（3 SR，4 RS）-（6 E，10 Z）-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-二分法（2）]。碳骨架是通过（Z）-6-甲基辛-5-烯-2-酮（4）和5-羧基戊基phosph盐（15）之间的维蒂希缩合组装而成的。酮（4）是使用乙烯基铜酸盐化学法以“一锅法”和立体选择性方式制备的，而by盐（15）中两个甲基取代基的相对立体化学是使用Diels–Alder加合物（16）建立的。 ）中的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐，经还原和氧化裂解后形成顺式-1,2-二甲基环己-4-烯（18），仅产生内消旋-3,4-二甲基己二酸（19）；依次经过六个简单步骤将其转化为盐（15）。