2-Vinyl-fluoren | 10473-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-Vinyl-fluoren
• 英文别名: 2-vinylfluorene；2-vinyl-9H-fluorene；2-ethenyl-9H-fluorene
• CAS: 10473-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: QESYYRDPBSQZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Vinyl-fluoren 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 (2-fluoren-2-yl-vinyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions in Phospho-organic Syntheses. I. The Addition of Phosphorus Pentachloride to Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a034
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰芴 在 镍 potassium cyanide 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Vinyl-fluoren
  参考文献：
  名称：

  Clemmensen reduction of 2-acetylfluorene. Pathways for the formation of 2,3-di(2-fluorenyl)butane and its homologues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00873a010

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of aryl-substituted sialyl Lewis X mimetics prepared via cross-metathesis of C-fucopeptides
  作者：Christoph M Huwe、Thomas J Woltering、Jan Jiricek、Gabriele Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00245-4

  日期：1999.5

  been developed as sialyl Lewis X mimetics. Although the compounds have a much simpler structure compared to SLe(x), up to 3-times higher binding affinity toward E-selectin and > 1000 times toward P-selectin was observed. Furthermore, a convenient strategy for generating a number of analogues from a SLe(x) mimetic template at a very late stage of the synthesis was introduced, using a ruthenium catalyzed

  已经开发了几种芳基取代的C-岩藻肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。尽管与SLe（x）相比，这些化合物的结构要简单得多，但观察到的对E-选择素的结合亲和力高达3倍，对P-选择素的结合亲和力高达1000倍。此外，介绍了在台式条件下使用钌催化的交叉烯烃复分解反应在合成的非常后期从SLe（x）模拟模板生成许多类似物的便捷策略。
• Enantioselective Hydroalkenylation of Olefins with Enol Sulfonates Enabled by Dual Copper Hydride and Palladium Catalysis
  作者：Alexander W. Schuppe、James Levi Knippel、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c02117

  日期：2021.4.14

  The catalytic enantioselective synthesis of α-chiral olefins represents a valuable strategy for rapid generation of structural diversity in divergent syntheses of complex targets. Herein, we report a protocol for the dual CuH- and Pd-catalyzed asymmetric Markovnikov hydroalkenylation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov hydroalkenylation of unactivated olefins, in which readily available enol triflates

  α-手性烯烃的催化对映选择性合成代表了在复杂目标的不同合成中快速产生结构多样性的有价值的策略。在此，我们报告了一种用于双 CuH 和 Pd 催化的乙烯基芳烃的不对称马尔可夫尼科夫加氢烯基化和未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加氢烯基化的方案，其中容易获得的烯醇三氟甲磺酸酯可以用作烯基偶联伙伴。该方法可以合成多种α-手性烯烃，包括三取代和四取代的烯烃产品，而这些产品通过现有方法制备具有挑战性。
• Enantioselective Olefin Hydrocyanation without Cyanide
  作者：Alexander W. Schuppe、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b10875

  日期：2019.11.27

  The enantioselective hydrocyanation of olefins represents a conceptually straightforward approach to prepare enantiomerically enriched nitriles. These, in turn, comprise or are intermediates in the synthesis of many pharmaceuticals and their synthetic derivatives. Herein, we report a cyanide-free dual Pd/CuH-catalyzed protocol for the asymmetric Markovnikov hydrocyanation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov

  烯烃的对映选择性氢氰化代表了一种概念上简单的制备对映体富集腈的方法。这些反过来又包含或是许多药物及其合成衍生物的合成中间体。在此，我们报告了一种无氰化物双 Pd/CuH 催化方案，用于乙烯基芳烃的不对称 Markovnikov 氢氰化和末端烯烃的反 Markovnikov 氢氰化，其中恶唑用作腈等价物。在最初的加氢芳基化过程之后，使用 [4+2]/retro-[4+2] 序列解构恶唑亚结构，在温和的反应条件下提供对映体富集的腈产物。
• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanotrifluoromethylation of Alkenes via Radical Process
  作者：Fei Wang、Dinghai Wang、Xiaolong Wan、Lianqian Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b10468

  日期：2016.12.7

  A novel enantioselective copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes has been developed, in which a variety of CF3-containing alkylnitriles are furnished with excellent enantiomeric excess. Preliminary mechanistic studies revealed (1) the reaction was initiated by a SET process between activated Togni's CF3+ reagent and a Cu(I) catalyst; (2) the released CF3 radical readily

  已经开发了一种新型的对映选择性铜催化烯烃分子间氰基三氟甲基化，其中各种含 CF3 的烷基腈具有优异的对映体过量。初步的机理研究表明 (1) 反应是由活化的 Togni CF3+ 试剂和 Cu(I) 催化剂之间的 SET 过程引发的；(2) 释放的 CF3 自由基很容易添加到苯乙烯中以提供苄基自由基，然后被手性 Cu(II) 氰化物捕获以提供所需的烷基腈；(3) 低浓度的 CN 阴离子对于获得高对映选择性至关重要。