(S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethylammonium trifluoro-acetate | 63769-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethylammonium trifluoro-acetate
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 63769-00-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 385.34
• InChiKey: LKKPXWIKXFCBEH-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethylammonium trifluoro-acetate 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-(4-苄氧基苯基)-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松合成α-羟基羧酸

  摘要：

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.090
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 、 三氟乙酸 反应 0.25h， 生成 (S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethylammonium trifluoro-acetate
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松合成α-羟基羧酸

  摘要：

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.090

文献信息

• [EN] FKBP BINDING COMPOSITION AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION DE LIAISON AUX PROTEINES FKBP ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE ASSOCIEE
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2006012256A3

  公开（公告）日：2006-04-27
• US6136842A
  申请人：——

  公开号：US6136842A

  公开（公告）日：2000-10-24
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。