cyclohexylammonium O-8-(5-chloroquinolyl) S-phenyl phosphorothiate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cyclohexylammonium O-8-(5-chloroquinolyl) S-phenyl phosphorothiate
• 英文别名: O-8-(5-chloroquinolyl) S-phenyl phosphorothioate；O-8-(5-chloroquinolyl)-S-phenyl phosphorothioate；(5-Chloroquinolin-8-yl)oxy-phenylsulfanylphosphinate;cyclohexylazanium
• 化学式: C₆H₁₃N*C₁₅H₁₁ClNO₃PS
• 分子量: 450.926
• InChiKey: MWHKOWZYWBPCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AMP 、 cyclohexylammonium O-8-(5-chloroquinolyl) S-phenyl phosphorothiate 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot reaction for the synthesis of m7G5′pppG and m7G5′pppA by using an activatable bifunctional phosphorylating reagent

  摘要：

  A new bifunctional phosphorylating reagent 1 was prepared and employed for the syhthesis of the cap structure, m(7)G(5')ppG and m(7)G(5')pppA in large scale without using any protecting groups starting from the corresponding nucleoside-5'-phosphates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79966-7
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-8-quinolyl phosphate 、 环己胺 、 二苯二硫醚 在 吡啶 、 三丁基膦 作用下， 生成 cyclohexylammonium O-8-(5-chloroquinolyl) S-phenyl phosphorothiate
  参考文献：
  名称：

  One-pot reaction for the synthesis of m7G5′pppG and m7G5′pppA by using an activatable bifunctional phosphorylating reagent

  摘要：

  A new bifunctional phosphorylating reagent 1 was prepared and employed for the syhthesis of the cap structure, m(7)G(5')ppG and m(7)G(5')pppA in large scale without using any protecting groups starting from the corresponding nucleoside-5'-phosphates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79966-7

文献信息

• Efficient Synthesis of ¹³C,¹⁵N-Labeled RNA Containing the Cap Structure m⁷GpppA
  作者：Hiroshi Matsuo、Tomohisa Moriguchi、Toshimitsu Takagi、Takahiro Kusakabe、Stephen Buratowski、Mitsuo Sekine、Yoshimasa Kyogoku、Gerhard Wagner

  DOI：10.1021/ja9926820

  日期：2000.3.1

  with enzymatic synthesis using a DNA primase. This method was employed to synthesize three capped RNA molecules, m7Gppp[13C,15N]A, m7Gppp[13C,15N]ACC, and m7GpppA[13C,15N]C[13C,15N]C, that contain selective 13C,15N-labeled adenosine or cytosine nucleotides. This selective labeling technique enabled us to obtain the chemical shift assignments of these oligonucleotides in complex with the eukaryotic translation

  通过核磁共振波谱研究帽结构在 mRNA 代谢中发挥其众多生物学作用的机制需要大规模生产同位素标记的加帽 RNA。我们提出了一种生产含有帽结构 m7GpppA 的短 RNA 的有效方法，通过将化学合成与使用 DNA 引物酶的酶促合成相结合。该方法用于合成三种加帽 RNA 分子，m7Gppp[13C,15N]A、m7Gppp[13C,15N]ACC 和 m7GpppA[13C,15N]C[13C,15N]C，它们含有选择性 13C,15N 标记的腺苷或胞嘧啶核苷酸。这种选择性标记技术使我们能够获得与真核翻译起始因子 4E (eIF4E) 复合的这些寡核苷酸的化学位移分配。此外，
• Large Scale Synthesis of the Cap Part in Messenger RNA Using a New Type of Bifunctional Phosphorylating Reagent
  作者：Koichiro Fukuoka、Fuminori Suda、Ryo Suzuki、Masahide Ishikawa、Hiroshi Takaku、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1080/15257779408012171

  日期：1994.7

  Bifunctional phosphorylating reagents 1 and 2 were employed for the synthesis of the cap part, m(7)G(5)pppG, from guanosine 5'-phosphates on a large scale without any protecting groups.
• One-pot reaction for the synthesis of m7G5′pppG and m7G5′pppA by using an activatable bifunctional phosphorylating reagent
  作者：Koichiro Fukuoka、Fuminori Suda、Ryo Suzuki、Hiroshi Takaku、Masahide Ishikawa、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79966-7

  日期：1994.2

  A new bifunctional phosphorylating reagent 1 was prepared and employed for the syhthesis of the cap structure, m(7)G(5')ppG and m(7)G(5')pppA in large scale without using any protecting groups starting from the corresponding nucleoside-5'-phosphates.