3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl acetate
• 英文别名: Acetic acid, 3,5-bis-(trifluoromethyl)phenylmethyl ester；[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl acetate
• 化学式: C₁₁H₈F₆O₂
• 分子量: 286.174
• InChiKey: UWFFXLKIIXYYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 溶剂黄146 在 [RuCl2(benzene)]2 、 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以61%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  醛或酮和羧酸经原子和步经济钌催化合成酯

  摘要：

  我们使用一氧化碳作为脱氧剂，从醛，酮和羧酸中开发了钌催化的还原酯合成方法。研究了影响反应结果的多种因素。对于可商购和廉价的苯钌氯化物，获得了最佳结果。催化剂的低至0.5mol％就足以有效反应。竞争性研究表明，反应混合物中甚至存在1000当量的醇也不会生成相应的酯，这清楚地表明该过程不是简单的还原酯化过程，而是一种新型的Ru催化的氧化还原过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03375

文献信息

• Atom- and Step-Economical Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Esters from Aldehydes or Ketones and Carboxylic Acids
  作者：Sofiya A. Runikhina、Dmitry L. Usanov、Alexander O. Chizhov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03375

  日期：2018.12.21

  We developed a ruthenium-catalyzed reductive ester synthesis from aldehydes or ketones and carboxylic acids using carbon monoxide as a deoxygenative agent. Multiple factors influencing the outcome of the reaction were investigated. Best results were obtained for commercially available and inexpensive benzene ruthenium chloride; as low as 0.5 mol % of the catalyst is sufficient for efficient reaction

  我们使用一氧化碳作为脱氧剂，从醛，酮和羧酸中开发了钌催化的还原酯合成方法。研究了影响反应结果的多种因素。对于可商购和廉价的苯钌氯化物，获得了最佳结果。催化剂的低至0.5mol％就足以有效反应。竞争性研究表明，反应混合物中甚至存在1000当量的醇也不会生成相应的酯，这清楚地表明该过程不是简单的还原酯化过程，而是一种新型的Ru催化的氧化还原过程。
• Rhodium‐Catalyzed Reductive Esterification Using Carbon Monoxide as a Reducing Agent
  作者：Vladimir S. Ostrovskii、Sofiya A. Runikhina、Oleg I. Afanasyev、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.202000438

  日期：2020.7.23

  A rhodium‐catalyzed reductive esterification of carboxylic acids with carbonyl compounds was developed. This protocol fits a variety of carboxylic acids and aldehydes, opening the short way from industrial bulk compounds to valuable esters.

  开发了铑催化的羧酸与羰基化合物的还原酯化反应。该协议适用于各种羧酸和醛，为从工业原料化合物到有价值的酯的捷径开辟了道路。
• Lipase-mediated selective acetylation of primary alcohols in ethyl acetate
  作者：Ernane C. de Souza、Moises Romero-Ortega、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.041

  日期：2018.1

  environmental friendly process to selectively acetylate primary alcohols was demonstrated. The esterification process consists of treatment of a primary alcohol in the presence of immobilized C. antarctica lipase (Novozyme-435) in ethyl acetate at room temperature. Primary alcohols were acetylated in the presence of secondary alcohols and phenols.

  证明了对伯醇进行选择性乙酰化的环保方法。酯化过程包括在室温下在固定化的南极洲脂肪杆菌脂肪酶（Novozyme-435）中在乙酸乙酯中处理伯醇。伯醇在仲醇和酚的存在下被乙酰化。
• US5696267A
  申请人：——

  公开号：US5696267A

  公开（公告）日：1997-12-09
• US7345040B2
  申请人：——

  公开号：US7345040B2

  公开（公告）日：2008-03-18