hex-3-yne-1,1,6,6-tetracarboxylic acid tetraethyl ester | 41613-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hex-3-yne-1,1,6,6-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
• 英文别名: Hex-3-in-1,1,6,6-tetracarbonsaeure-tetraaethylester；Tetraethyl hex-3-yne-1,1,6,6-tetracarboxylate；tetraethyl hex-3-yne-1,1,6,6-tetracarboxylate
• CAS: 41613-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₈
• 分子量: 370.4
• InChiKey: APEHZTMBCWJMJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-3-yne-1,1,6,6-tetracarboxylic acid tetraethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 辛二酸
  参考文献：
  名称：

  抑制Hsp90蛋白折叠机制的香豆素A1类似物的合成和评估。

  摘要：

  香豆素抗生素不仅是DNA促旋酶的有效抑制剂，而且是迄今为止报道的最有效的90 kDa热休克蛋白（Hsp90）C端抑制剂。与N端ATP结合位点相反，对Hsp90 C端的了解很少。此外，这类天然产物与Hsp90之间存在非常有限的构效关系。在这封信中，介绍了二聚香豆素类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol061918j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 、 丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以48%的产率得到hex-3-yne-1,1,6,6-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抑制Hsp90蛋白折叠机制的香豆素A1类似物的合成和评估。

  摘要：

  香豆素抗生素不仅是DNA促旋酶的有效抑制剂，而且是迄今为止报道的最有效的90 kDa热休克蛋白（Hsp90）C端抑制剂。与N端ATP结合位点相反，对Hsp90 C端的了解很少。此外，这类天然产物与Hsp90之间存在非常有限的构效关系。在这封信中，介绍了二聚香豆素类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol061918j

文献信息

• Synthèse du tétraéthoxycarbonyl-1,1,6,6-cyclodécadiyne-3,8
  作者：Alain Etournaud、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19730560208

  日期：1973.1.31

  A cyclisation of 1-bromo-5,5,10,10-tetraethoxycarbonyl-2,7-decadiyne (9b) using NaH in dilute solution gives 1,1,6,6-tetraethoxycarbonyl-cyclodeca-3,8-diyne (8) in 17,6% yield. 9b is prepared by condensation of 1,1,6,6-tetraethoxycarbonyl-3-hexyne with 1,4-dibromo-2-butyne.

  在稀溶液中使用NaH将1-溴5,5,10,10-四乙氧基羰基-2,7-癸二炔（9b）环化，得到1,1,6,6-四乙氧基羰基-cyclodeca-3,8-二炔（8），收率为17.6％。9b是通过将1,1,6,6-四乙氧基羰基-3-己炔与1,4-二溴-2-丁炔缩合制备的。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3212,3216
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——