4-(2-bromoacetyl)-5-methyl-1,2-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) | 1350850-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromoacetyl)-5-methyl-1,2-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
• 英文别名: [4-(2-Bromoacetyl)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-methylphenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1350850-30-4
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₅
• 分子量: 413.308
• InChiKey: GOCCSYWUXKKPHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoacetyl)-5-methyl-1,2-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) 、 4-苄氧-3,5-二甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-(3-(4-(benzyloxy)-3,5-dimethylphenyl)oxirane-2-carbonyl)-5-methyl-1,2-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  从邻甲基苯酚环氧化合物光化学合成茚满酮中的电子态转换策略

  摘要：

  电子激发态转换策略已被用于控制茚满or碱的全合成过程中关键光化学步骤的选择性。4,5-二甲氧基-2- methylphenacyl环氧化物的激发态性质是从不利的改变3 π，π*状态到生产性3 N，π*通过临时结构修饰状态，从而导致相对高效和高生成茚满酮衍生物。在合成之前，根据量子化学计算选择相应的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol202892r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(2-bromoacetyl)-5-methyl-1,2-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  从邻甲基苯酚环氧化合物光化学合成茚满酮中的电子态转换策略

  摘要：

  电子激发态转换策略已被用于控制茚满or碱的全合成过程中关键光化学步骤的选择性。4,5-二甲氧基-2- methylphenacyl环氧化物的激发态性质是从不利的改变3 π，π*状态到生产性3 N，π*通过临时结构修饰状态，从而导致相对高效和高生成茚满酮衍生物。在合成之前，根据量子化学计算选择相应的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol202892r

文献信息

• Electronic-State Switching Strategy in the Photochemical Synthesis of Indanones from <i>o</i>-Methyl Phenacyl Epoxides
  作者：Peter Štacko、Tomáš Šolomek、Petr Klán

  DOI：10.1021/ol202892r

  日期：2011.12.16

  photochemical step in the total synthesis of indanorine. The excited-state character of 4,5-dimethoxy-2-methylphenacyl epoxide was changed from an unfavorable 3π,π* state to a productive 3n,π* state by a temporary structural modification, resulting in a relatively efficient and high-yielding formation of an indanone derivative. The corresponding structural modification was selected on the basis of quantum

  电子激发态转换策略已被用于控制茚满or碱的全合成过程中关键光化学步骤的选择性。4,5-二甲氧基-2- methylphenacyl环氧化物的激发态性质是从不利的改变3 π，π*状态到生产性3 N，π*通过临时结构修饰状态，从而导致相对高效和高生成茚满酮衍生物。在合成之前，根据量子化学计算选择相应的结构修饰。