carboxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 162006-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carboxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetic acid；2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 162006-64-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₂
• 分子量: 406.343
• InChiKey: TWWYGXIQWBPJMT-DZQJYWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 carboxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含半乳糖修饰的DNA，LNA和2'-氨基-LNA单体的寡核苷酸的合成和生物物理研究

  摘要：

  合成半乳糖修饰的胸苷，LNA-T和2'-氨基-LNA-T核苷，将其转化为相应的亚磷酰胺衍生物，并引入短的寡核苷酸中。与未修饰的对照链相比，一般而言，半乳糖修饰的寡核苷酸，尤其是N2'-官能化的2'-氨基-LNA衍生物，对DNA和RNA补体的双链热稳定性提高，并且能够识别错配。此外，2'-氨基-LNA-T衍生物诱导了显着的3'-核酸外切酶抗性。使用分子模型研究进一步研究了这些结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01917

文献信息

• Orthogonally Protected Cyclo-β-tetrapeptides as Solid-Supported Scaffolds for the Synthesis of Glycoclusters
  作者：Pasi Virta、Marika Karskela、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo052348o

  日期：2006.3.1

  4-methyltrityl (Mtt) and 1-methyl-1-phenylethyl protections (PhiPr) exposes the β-amino and carboxyl terminus, respectively, and on-resin cyclization then gives the desired orthogonally protected cyclo-β-tetrapeptides (1 and 2). The α-amino groups, bearing the Fmoc and Alloc protections and the azide mask, allow stepwise orthogonal derivatization of these solid-supported cyclo-β-tetrapeptide cores (1 and 2). This

  两个新型肽支架，即。环[（Ñ α -alloc）DPR-β-ALA-（Ñ α -Fmoc）DPR-β丙氨酸]（1）和环[（Ñ α -alloc）DPR-α叠氮基β-aminopropanoyl-（Ñ已经描述了由正交保护的2，3-二氨基丙酰基（Dpr）和β-丙氨酰基残基组成的α -Fmoc）Dpr-β-ALA]（2）。主链酰胺接头衍生树脂上的Fmoc化学已用于链组装。选择性去除4-甲基三苯甲基（Mtt）和1-甲基-1-苯乙基保护基（PhiPr）分别暴露β-氨基和羧基末端，然后在树脂上环化，得到所需的正交保护的环β-四肽（1和2）。带有Fmoc和Alloc保护以及叠氮掩膜的α-氨基可逐步逐步衍生这些固体负载的环β-四肽核（1和2）。这已经通过各种糖单元[即附着物证明的，乙酰基或甲苯甲酰基保护的羧甲基α-。d -glycopyranosides（13 - 15）和甲基6- ø - （4-硝基苯氧基羰基）-α-
• Synthesis of Trisaccharides by Hetero-Diels-Alder Welding of Two Monosaccharide Units
  作者：Jatta A. Himanen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/ejoc.201200277

  日期：2012.7

  selectivities in the HDA reaction were obtained by using chiral Schiff base chromium complexes. Disaccharide products were accessible by reaction of Danishefsky's diene with acetyl- and benzyl-protected galactoside aldehydes. For the synthesis of trisaccharide products, acetyl-protected glucose or galactose-derived dienes were fused with monosaccharide-derived aldehydes using chromium catalysts for the

  提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过DAnishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。
• Synthesis of Biotinylated Multipodal Glycoclusters on a Solid Support
  作者：Marika Karskela、Miriam von Usedom、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/ejoc.201200926

  日期：2012.10.8

  Trivalent glycoconjugates, each bearing a biotin side arm in addition to three different sugar ligands, have been synthesized on a solid support. The conjugates were assembled on an orthogonally protected pentaerythrityl tetramine core that was anchored to the support through a backbone amide linker. Peptide coupling chemistry was applied to elongate three of the branches with β-alanine and a fully

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。
• Phototriggered labeling and crosslinking by 2-nitrobenzyl alcohol derivatives with amine selectivity
  作者：Chenxi Wang、Yuan Liu、Chunyan Bao、Yuan Xue、Yaowu Zhou、Dasheng Zhang、Qiuning Lin、Linyong Zhu

  DOI：10.1039/c9cc09449k

  日期：——

  2-Nitrobenzyl alcohol was developed as a new photoreactive group with amine selectivity, which exhibited efficient labeling and crosslinking of biomolecules.

  2-硝基苯甲醇被开发为一种具有胺选择性的新型光反应基团，表现出对生物分子的高效标记和交联作用。
• Carboxymethylglycoside lactones (CMGLs): structural variations on the carbohydrate moiety
  作者：Arkadiusz Listkowski、Pisethnaline Ing、Rouba Cheaib、Stéphane Chambert、Alain Doutheau、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.007

  日期：2007.9

  New glucose and galactose based bicyclic lactones, with variations in the anomeric configuration, the protecting groups (acetyl or benzyl) and the furanosyl or pyranosyl rings were synthesized from allyl glycosides and used for the preparation of a series of new glycosylated alkyne amides.

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。