carboxymethyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside-2-O-lactone | 959925-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carboxymethyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside-2-O-lactone
• 英文别名: [(4aR,6R,7S,8S,8aR)-7,8-diacetyloxy-2-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[2,3-b][1,4]dioxin-6-yl]methyl acetate
• CAS: 959925-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₀
• 分子量: 346.291
• InChiKey: JINFPDSYNZKVCX-FYGCWZCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxymethyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside-2-O-lactone 、 炔丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(N-propargylcarbamoyl)methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羧甲基糖苷内酯（CMGLs）：碳水化合物部分的结构变异

  摘要：

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.007
• 作为产物：
  描述：

  carboxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 水 作用下， 反应 30.0h， 生成 carboxymethyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside-2-O-lactone
  参考文献：
  名称：

  羧甲基糖苷内酯（CMGLs）：碳水化合物部分的结构变异

  摘要：

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.007

文献信息

• Synthesis of new mono- and disaccharidic carboxymethylglycoside lactones (CMGLs) and their use toward 1,2-bisfunctionalized carbohydrate synthons
  作者：Rouba Cheaib、Arkadiusz Listkowski、Stéphane Chambert、Alain Doutheau、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.016

  日期：2008.8

  A general and convenient access to mono- and disaccharidic carboxymethyl glycoside lactones (CMGLs) is described. By taking advantage of the free OH at the 2-position, obtained after the opening of CMGLs by amines, the synthesis of a series of new 1,2-bisfunctionalized carbohydrate synthons is reported.

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。