4-(diethylamino)pent-3-en-2-one | 56570-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(diethylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-diethylamino-pent-3-en-2-one；(1-Diaethylamino-aethyliden)-aceton；4-Diaethylamino-pent-3-en-2-on
• CAS: 56570-62-8；6135-18-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: OIZAZTWQMPFILE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 4-(diethylamino)pent-3-en-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到1-[2-(diethylamino)-5-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲酰基色酮与叔推拉烯胺的反应合成多官能化的二苯甲酮

  摘要：

  3-甲酰基色酮与叔推挽式烯胺在回流乙腈中的未催化亲核反应产生了[3 + 3]环化反应的多官能化二苯甲酮衍生物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.005
• 作为产物：
  描述：

  4-chloropent-3-en-2-one 、 二乙胺 以 水 为溶剂， 生成 4-(diethylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny,T.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 515 - 521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B2O3/Al2O3 as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the selective synthesis of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions
  作者：Jiu-Xi Chen、Chang-Fu Zhang、Wen-Xia Gao、Hui-Le Jin、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800021

  日期：——

  Boron oxide adsorbed on alumina (B2O3/Al2O3 ) has been found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of β-enamino ketones and esters by the enamination of various primary and secondary amines with β-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions. The important features of this methodology are broad substrate scope, high yield, no requirement of metal catalysts

  已发现吸附在氧化铝上的氧化硼（B2O3 / Al2O3）是一种新型且高效的非均相催化剂，可在无溶剂的情况下通过用β-二羰基化合物催化各种伯胺和仲胺来合成β-烯胺酮和酯情况。该方法的重要特征是广泛的底物范围，高收率，不需要金属催化剂，高区域选择性和化学选择性以及环境友好性。另外，反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。
• Synthesis of functionalized 4-nitroanilines by ring transformation of dinitropyridone with enaminones
  作者：Saki Naito、Soichi Yokoyama、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.003

  日期：2017.12

  2-Functionalized 4-nitroanilines were readily synthesized by ring transformation using 3,5-dinitro-2-pyridone and enaminones prepared from 1,3-dicarbonyl compounds and amines. Modification of the amino group and the ortho-position could be achieved by simply changing the enaminones. Using this strategy, functional groups such as acetyl, benzoyl, and ethoxycarbonyl groups could be introduced into the

  通过使用由1,3-二羰基化合物和胺制备的3,5-二硝基-2-吡啶酮和烯胺酮，通过环转化，可以轻松合成2-官能化的4-硝基苯胺。氨基和邻位的修饰可以通过简单地改变烯胺酮来实现。使用这种策略，可以将诸如乙酰基，苯甲酰基和乙氧羰基的官能团引入硝基苯胺框架中。
• The reaction of ammonia and aliphatic amines with uranyl β-ketoenolates
  作者：J.M. Haigh、D.A. Thornton

  DOI：10.1016/0022-1902(71)80616-4

  日期：1971.6

  primary and secondary aliphatic amines yields similar β-ketoamine adducts while tertiary amines yield the normal adducts [UO2(AA)2(NR3)]. In contrast to uranyl acetylacetone, uranyl dibenzoylmethanate and uranyl bis(p-methoxybenzoyl)methanate yield only the normal adducts [UO2L2(RNH2)] (L = dibenzoylmethanate or bis(p-methoxybenzoyl) methanate ion) with primary aliphatic amines.

  在氨气存在下硝酸铀酰与乙酰丙酮（HAA）的反应已被重新研究。该产品以前的三种配方显示不正确。微量分析，电导率测量，NMR光谱，ir光谱和明确的合成支持将产物配制为β-酮胺加合物[UO 2（AA）2 OC（CH 3）CHC（CH 3）NH 2 }] 。用各种各样的伯和仲脂肪胺取代氨可得到相似的β-酮胺加合物，而叔胺则可生成普通的加合物[UO 2（AA）2（NR 3）]。与铀酰乙酰丙酮相反，铀酰二苯甲酰甲烷酸酯和铀酰双（对甲氧基苯甲酰基）甲烷酸酯仅与伯脂族胺产生正常的加合物[UO 2 L 2（R NH 2）]（L＝二苯甲酰甲烷酸酯或双（对甲氧基苯甲酰基）甲酸酯离子）。
• Synthesis of new adducts and co-ordination complexes of zirconium and titanium containing β-aminoketone ligands. Crystal structures of isostructural adducts MCl4·2PriHNCMeCHCMeO (M = Ti or Zr) and the complex [Zr(PhNCMeCHCMeO)2Cl2]
  作者：David Jones、Andrew Roberts、Kingsley Cavell、Wilhelm Keim、Ulli Englert、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/a707422k

  日期：——

  determinations of the isostructural compounds ZrCl4·2PriHNCMeCHCMeO and TiCl4·2PriHNCMeCHCMeO indicated an octahedral co-ordination environment around the metal with the trans monodentate N–O ligands bound through the oxygen only. Strong intramolecular hydrogen bonding of the hydrogen on the nitrogen with the ligand oxygen is consistent with a ligand immonium enolate structure. An X-ray study of the

  MCl 4（M = Zr或Ti）与β-氨基酮HL（R 1 HNCR 2 CHCR 3 O; R 2  = R 3  = Me; R 2  = Me，R 3  = CF 3）反应生成双（配体） ）加合物MCl 4 ·2HL（M = Zr，R 1  = Pr i或Ph; R 2  = R 3  = Me;或R 1  = Pr i，R 2  = Me，R 3  = CF 3 ; M = Ti，R 1  = Pr i或CH 2 CH CH 2，R 2  = R 3  = Me）。MCl 4与β-氨基酮配体的碱金属盐反应生成双（配体）配合物[M（R 1 NCMe CHCMe O）2 Cl 2 ]（M = Zr，R 1  = Ph，p -ClC 6 H 4，p -MeOC 6 H 4或Pr i； M = Ti，R 1  = Ph或p -MeOC 6 H 4）。同构化合物ZrCl 4 ·2Pr i的晶体结构测定HNCMe
• Hochauflösungs-13c-nmr-spektroskopie—III
  作者：S. Braun、J. Kinkeldei

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80459-6

  日期：1977.1

  couplings of sterically unperturbated methyl groups in 7-membered rings are proportional to the corresponding 3JHH values which is indicative of comparable influences, but both types of vicinal couplings are not dependent on bond lengths only. Moreover they are to a large extent determined by the CCH bond angles θ and θ', which show a significant variation in condensed 7-membered rings so that this

  已从未解耦的13 C NMR光谱确定了22个甲基取代的非本烯类多环共轭烃中环氢与甲基C原子（3 J CH 3 H）的邻域偶合，并已与键长以及相应的键长相关相邻的H，H偶合，部分来自自身的1 H NMR分析，部分来自文献。结果，在7元环中没有空间扰动的甲基的（3 J CH 3 H）偶联与相应的3 J HH成比例该值指示可比较的影响，但是两种类型的邻域耦合并不仅仅取决于键的长度。而且，它们在很大程度上由CCH键角θ和θ'决定，它们在缩合的7元环中显示出显着变化，因此在确定结构时必须考虑到这种双重依赖性。