甲基(3S)-六氢-3-哒嗪羧酸酯 | 138323-07-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(3S)-六氢-3-哒嗪羧酸酯
• 英文名称: methyl (S)-hexahydropyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-methyl hexahydropyridazine-3-carboxylate；methyl (3S)-diazinane-3-carboxylate
• CAS: 138323-07-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: GAUFSAOOPHWSRO-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

(S)-六氢哒嗪-3-羧酸甲酯可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(3S)-六氢-3-哒嗪羧酸酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (tert-butoxycarbonyl)-L-valine-L-phenylalanine-hexahydropyridazine-3S-carboxylic asid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Macrolide Analogues of Sanglifehrin by RCM:  Unique Reactivity of a Ruthenium Carbene Complex Bearing an Imidazol-2-ylidene Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001296u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tetrahydro-pyridazine-1,2,3-tricarboxylic acid 1,2-di-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100 %的产率得到甲基(3S)-六氢-3-哒嗪羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS MÉDICINALES DE CEUX-CI

  摘要：

  Compounds of formula (I), formula (II) or formula (III), the preparation method thereof, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the pharmaceutical uses for the treatment of diseases or disorders are provided.

  公开号：

  WO2023208005A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR DELAYING, PREVENTING, AND TREATING ACQUIRED RESISTANCE TO RAS INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES DE RETARDEMENT, DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DE LA RÉSISTANCE ACQUISE AUX INHIBITEURS DE RAS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021257736A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present disclosure relates to compositions and methods for the treatment of diseases or disorders (e.g., cancer) with bi-steric inhibitors of mTOR in combination with RAS inhibitors. Specifically, in some embodiments this disclosure includes compositions and methods for inducing apoptosis of tumor cells and/or for delaying, preventing, or treating acquired resistance to RAS inhibitors using bi-steric mTOR inhibitors.

  本公开涉及使用双-立体异构体mTOR抑制剂与RAS抑制剂联合治疗疾病或病状（例如，癌症）的配方和方法。具体而言，在某些实施方式中，本公开包括用于诱导肿瘤细胞凋亡和/或用于延迟、预防或治疗对RAS抑制剂获得性耐药性的双-立体异构体mTOR抑制剂的配方和方法。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130369A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• METHODS AND REAGENTS FOR ANALYZING PROTEIN-PROTEIN INTERFACES
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210285955A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present disclosure provides methods and reagents useful for analyzing protein-protein interfaces such as interfaces between a presenter protein (e.g., a member of the FKBP family, a member of the cyclophilin family, or PIN1) and a target protein. In some embodiments, the target and/or presenter proteins are intracellular proteins. In some embodiments, the target and/or presenter proteins are mammalian proteins.

  本公开提供了用于分析蛋白质-蛋白质界面的方法和试剂，例如展示蛋白质（例如FKBP家族成员、环肽酶家族成员或PIN1）与靶蛋白质之间的界面。在某些实施例中，靶蛋白质和/或展示蛋白质是细胞内蛋白质。在某些实施例中，靶蛋白质和/或展示蛋白质是哺乳动物蛋白质。
• Dehydrooligopeptides. XVI. Convenient Syntheses of Two Kinds of Antrimycins Av and Dv Containing Dehydrovaline Residues
  作者：Yutaka Nakamura、Akio Ito、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.67.2151

  日期：1994.8

  Eight kinds of peptide antibiotics, antrimycins (1), consist of four sorts of unusual α-amino acids, that is, hydroxymethylserine, (2S,3S)-2,3-diaminobutanoic acid, (S)-2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazinecarboxylic acid, and dehydrovaline (ΔVal) or (E)-dehydroisoleucine (ΔIle) from the N-terminus of 1. The practical syntheses of the three segments containing these four acids, and all of the protected 1 by the usual fragment condensations of the three segments were accomplished. Moreover, after mild deprotection of the protecting groups, the two kinds of 1, antrimycins Av and Dv comprising Ala5–ΔVal6 and Leu5–ΔVal6 segments respectively, were synthesized.

  八种肽类抗生素安曲霉素（1）由四种不寻常的α-氨基酸组成，即羟甲基丝氨酸、(2S,3S)-2,3-二氨基丁酸、(S)-2,3,4,5-四氢-3-吡嗪羧酸和脱氢缬氨酸（ΔVal）或（E）-脱氢异亮氨酸（ΔIle），这些氨基酸来自1的N-端。通过三段的常规片段缩合合成了包含这四种酸的三个片段以及所有保护的1。此外，在温和去保护后，合成了两种1，分别是由Ala5–ΔVal6和Leu5–ΔVal6片段组成的安曲霉素Av和Dv。
• Total synthesis of padanamides A and B
  作者：Bohua Long、Shoubin Tang、Ligong Chen、Shiwei Qu、Bo Chen、Junyang Liu、Anita R. Maguire、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Hui Zhang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c3cc00178d

  日期：——

  The first total syntheses of padanamides A and B have been achieved, unambiguously confirming their structures.

  首次完成了padanamides A和B的全合成，明确确认了它们的结构。