甲基(3S)-3-苄基-3-哌啶羧酸 | 170844-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 甲基(3S)-3-苄基-3-哌啶羧酸
• 英文名称: (S)-3-carbethoxy-3-benzylpiperidine
• 英文别名: ethyl-3-(S)-benzyl-nipecotate；ethyl (S)-3-benzylpiperidine-3-carboxylate；ethyl (3S)-3-benzylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 170844-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: PSRCBRFNAHXZGZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(3S)-3-苄基-3-哌啶羧酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-[(R)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionyl]-3-benzyl-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (S)-3-Carbethoxy-3-benzylpiperidine and the Growth Hormone Secretagogue L-163,540

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980990v
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 甲基(3S)-3-苄基-3-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  1- [2（R）-（2-氨基-2-甲基丙酰基氨基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙酰基]-3-苄基哌啶-3（S）-羧酸乙酯（L-163,540） ：一种有效的，口服生物利用的，短期的生长激素促分泌剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9800191

文献信息

• Process for the preparation of (S)-3-carbethoxy-3-benzylpiperidine
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05929243A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of a compound of the formula: ##STR1## This compound is useful as an intermediate in the synthesis of compounds which possess pharmacological activity.

  本发明涉及一种新的制备公式化合物的方法：##STR1## 该化合物可用作合成具有药理活性的化合物的中间体。
• US5929243A
  申请人：——

  公开号：US5929243A

  公开（公告）日：1999-07-27
• [EN] PIPERIDINES, PYRROLIDINES AND HEXAHYDRO-1H-AZEPINES PROMOTE RELEASE OF GROWTH HORMONE<br/>[FR] PIPERIDINES, PYRROLIDINES ET HEXAHYDRO-1H-AZEPINES DECLENCHANT LA LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997036873A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) The present invention is directed to certain piperidines, pyrrolidines, and hexahydro-1H-azepines of general structural formula (I), wherein B is selected from (a) and (b), and R1, R1a, R2a, R3a, R3b, R4, R4a, R4b, R4c, R5, D, X, Y, n, x and y are as defined herein. These compounds promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to treat physiological or medical conditions characterized by a deficiency in growth hormone secretion, such as short stature in growth hormone deficient children, and to treat medical conditions which are improved by the anabolic effects of growth hormone. Growth hormone releasing compositions containing such compounds as the active ingredient thereof are also disclosed.(FR) L'invention concerne certaines pipéridines, pyrrolidines et hexahydro-1H-azépines représentées par la formule générale (I); dans laquelle B est sélectionné parmi (a) et (b) et R1, R1a, R2a, R3a, R3b, R4, R4a, R4b, R4c, R5, D, X, Y, n, x et y sont tels qu'ils sont définis. Ces composés déclenchent la libération de l'hormone de croissance chez l'homme et chez l'animal. On peut utiliser cette propriété chez l'animal afin d'accentuer la croissance d'animaux destinés à l'alimentation, de manière à optimiser la production de produits carnés comestibles, ainsi que chez l'homme, afin de traiter des états physiologiques ou pathologiques caractérisés par une déficience de la sécrétion de l'hormone de croissance, tels qu'une petite taille chez des enfants présentant une déficience de l'hormone de croissance, et pour traiter des états pathologiques soulagés par les effets anabolisants de l'hormone de croissance. L'invention concerne également des compositions libérant l'hormone de croissance contenant ces composés en tant qu'ingrédients actifs.
• Preparation of (<i>S</i>)-3-Carbethoxy-3-benzylpiperidine and the Growth Hormone Secretagogue L-163,540
  作者：Peter E. Maligres、Michel M. Chartrain、Veena Upadhyay、Deborah Cohen、Robert A. Reamer、David Askin、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo980990v

  日期：1998.12.1
• 1-[2(<i>R</i>)-(2-Amino-2-methylpropionylamino)-3-(1<i>H</i>-indol-3-yl)propionyl]-3- benzylpiperidine-3(<i>S</i>)-carboxylic Acid Ethyl Ester (L-163,540):  A Potent, Orally Bioavailable, and Short-Duration Growth Hormone Secretagogue
  作者：Lihu Yang、Greg Morriello、Arthur A. Patchett、Kwan Leung、Tom Jacks、Kang Cheng、Klaus D. Schleim、William Feeney、Wanda W.-S. Chan、Shuet-Hing L. Chiu、Roy G. Smith

  DOI：10.1021/jm9800191

  日期：1998.7.1