[3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-(2S)-2-methylaminopropionylamino]-(R)-(4-methoxyphenyl)acetic acid methyl ester | 193073-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-(2S)-2-methylaminopropionylamino]-(R)-(4-methoxyphenyl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 193073-99-3
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₆
• 分子量: 419.41
• InChiKey: HQWRVYMWWNOWBG-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-(2S)-2-methylaminopropionylamino]-(R)-(4-methoxyphenyl)acetic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2R)-2-[[(11R,14S)-11-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-13-methyl-18-nitro-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-14-carbonyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model of chloropeptins I, II western subunit by the intramolecular SNAr based methodology

  摘要：

  Formation of a biaryl ether bond between the termini of a tetrapeptide containing a highly racemization prone amino acid by the intramolecular SNAr reaction afforded two diastereomeric 16-membered macrocycles along with their respective atropoisomers. The (R,S,R) and its atropoisomer constituted a model of chloropeptins I, II western part. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00938-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 [3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-(2S)-2-methylaminopropionylamino]-(R)-(4-methoxyphenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards the Synthesis of Western and Eastern Chloropeptin I, II Subunits

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8514

文献信息

• Synthetic Studies towards the Synthesis of Western and Eastern Chloropeptin I, II Subunits
  作者：Georges Roussi、Eduardo González Zamora、Annie-Claude Carbonnelle、René Beugelmans

  DOI：10.3987/com-99-8514

  日期：——
• Synthesis of a model of chloropeptins I, II western subunit by the intramolecular SNAr based methodology
  作者：Georges Roussi、Eduardo González Zamora、Annie-Claude Carbonnelle、René Beugelmans

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00938-6

  日期：1997.6

  Formation of a biaryl ether bond between the termini of a tetrapeptide containing a highly racemization prone amino acid by the intramolecular SNAr reaction afforded two diastereomeric 16-membered macrocycles along with their respective atropoisomers. The (R,S,R) and its atropoisomer constituted a model of chloropeptins I, II western part. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.