2-Iod-5-methyl-1,4-benzochinon | 110375-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Iod-5-methyl-1,4-benzochinon
• 英文别名: 2-iodo-5-methyl-1,4-benzoquinone；2-Jod-5-methyl-[1,4]benzochinon；5-Jod-toluchinon；2-iodo-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 110375-24-1
• 化学式: C₇H₅IO₂
• 分子量: 248.02
• InChiKey: QRHYEQWXPBHEHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  257.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iod-5-methyl-1,4-benzochinon 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 2,4-diacetoxy-3-iodo-6-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  腓尼基和异异戊二烯新合成蘑菇香菇

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260628
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基苯酚 在 sodium dithionite 、 mineral acid 、 三氯化铁 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-Iod-5-methyl-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Moore, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-Catalyzed Reactions of 1,4-Benzoquinones with Electrophiles: C–H Iodination, Bromination, and Phenylselenation
  作者：Guilherme A. M. Jardim、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01586

  日期：2016.9.16

  4-benzoquinones exhibit nucleophilic reactivity, such that exposure to appropriate electrophiles generates products of C–H iodination, bromination, and phenylselenation. This provides a mild and general method for direct halofunctionalization, and the first method that can achieve direct C–H phenylselenation of this compound class. The scope and limitations of the new protocols are outlined, and representative

  在Rh催化的条件下，典型的亲电子1,4-苯醌具有亲核反应性，因此暴露于适当的亲电子会产生CH碘化，溴化和苯硒化的产物。这为直接的卤代官能化提供了一种温和而通用的方法，并且是第一个可以实现此类化合物直接C–H苯基硒化的方法。概述了新协议的范围和局限性，并突出了代表性的衍生化。
• Aumueller, Alexander; Erk, Peter; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 997 - 1006
  作者：Aumueller, Alexander、Erk, Peter、Huenig, Siegfried、Meixner, Hubert、Schuetz, Jost-Ulrich von、Werner, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——