3-甲基-4-硝基丁酸乙酯 | 2985-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基丁酸乙酯
• 英文名称: 4-Nitro-3-methyl-buttersaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-4-nitrobutanoate
• CAS: 2985-50-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD09031838
• 分子量: 175.185
• InChiKey: JKTDAZYGVHGBEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.097 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基丁酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药 上的用途

  摘要：

  本发明涉及双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)和式(Ⅱ)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。

  公开号：

  CN111662284B
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 四甲基胍 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-甲基-4-硝基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-，6-和7-甲基取代的氮杂-3-一组织蛋白酶K抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列5-，6-和7-甲基取代的氮杂环庚烷基组织蛋白酶K抑制剂的合成，体外表征以及大鼠和猴的体内药代动力学。根据特定的区域化学取代和立体化学构型，鉴定出与4S亲本氮杂环庚烷类似物1（人组织蛋白酶K，K（i，app） = 0.16 nM，大鼠口服生物利用度= 42％，大鼠体内清除率= 49.2 mL / min / kg。特别值得注意的是，4S-7-顺式甲基氮杂S酮类似物10与人组织蛋白酶K的K（i，app）= 0.041 nM，口服生物利用度为89％，在体内的体内清除率为19.5 mL / min / kg。那只老鼠。使用X射线晶体学和构象分析方法可以得出使这些密切相关的类似物的某些观察到的特征合理化的假设。这些实施例证明了通过替代氮杂庚酮核心来调节组织蛋白酶抑制剂的药理性质的潜力。抑制组织蛋白酶K的高效力以及化合物10（也称为SB-462795或relacatib）的良好的大鼠和猴

  DOI：

  10.1021/jm050915u

文献信息

• Nickel-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Sina Rezazadeh、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04312

  日期：2017.6.21

  Enabled by nickel catalysis, a mild and general catalytic method for C-alkylation of nitroalkanes with unactivated alkyl iodides is described. Compatible with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides; and tolerant of a wide range of functional groups, this method allows rapid access to diverse nitroalkanes.

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。
• Synthesis of β-Functionalized α,β-Unsaturated Oximes via Silylation of Nitro Compounds
  作者：Vitaly M. Danilenko、Alexander A. Tishkov、Sema L. Ioffe、Ilya M. Lyapkalo、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2002-23539

  日期：——

  A general method for the synthesis of conjugated enoximes 2 via silylation of functionalized aliphatic nitro compounds 1 has been claborated. The configuration of obtained products has been determined by NMR spectroscopy.

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。
• Structure Activity Relationships of 5-, 6-, and 7-Methyl-Substituted Azepan-3-one Cathepsin K Inhibitors
  作者：Dennis S. Yamashita、Robert W. Marquis、Ren Xie、Sirishkumar D. Nidamarthy、Hye-Ja Oh、Jae U. Jeong、Karl F. Erhard、Keith W. Ward、Theresa J. Roethke、Brian R. Smith、H-Y. Cheng、Xiaoliu Geng、Fan Lin、Priscilla H. Offen、Bing Wang、Neysa Nevins、Martha S. Head、R. Curtis Haltiwanger、Amy A. Narducci Sarjeant、Louise M. Liable-Sands、Baoguang Zhao、Ward W. Smith、Cheryl A. Janson、Enoch Gao、Thaddeus Tomaszek、Michael McQueney、Ian E. James、Catherine J. Gress、Denise L. Zembryki、Michael W. Lark、Daniel F. Veber

  DOI：10.1021/jm050915u

  日期：2006.3.1

  The syntheses, in vitro characterizations, and rat and monkey in vivo pharmacokinetic profiles of a series of 5-, 6-, and 7-methyl-substituted azepanone-based cathepsin K inhibitors are described. Depending on the particular regiochemical substitution and stereochemical configuration, methyl-substituted azepanones were identified that had widely varied cathepsin K inhibitory potency as well as pharmacokinetic

  描述了一系列5-，6-和7-甲基取代的氮杂环庚烷基组织蛋白酶K抑制剂的合成，体外表征以及大鼠和猴的体内药代动力学。根据特定的区域化学取代和立体化学构型，鉴定出与4S亲本氮杂环庚烷类似物1（人组织蛋白酶K，K（i，app） = 0.16 nM，大鼠口服生物利用度= 42％，大鼠体内清除率= 49.2 mL / min / kg。特别值得注意的是，4S-7-顺式甲基氮杂S酮类似物10与人组织蛋白酶K的K（i，app）= 0.041 nM，口服生物利用度为89％，在体内的体内清除率为19.5 mL / min / kg。那只老鼠。使用X射线晶体学和构象分析方法可以得出使这些密切相关的类似物的某些观察到的特征合理化的假设。这些实施例证明了通过替代氮杂庚酮核心来调节组织蛋白酶抑制剂的药理性质的潜力。抑制组织蛋白酶K的高效力以及化合物10（也称为SB-462795或relacatib）的良好的大鼠和猴
• Protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040044201A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides C 1-6 alkyl-4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease; and parasitic diseases, including malaria, by administering to a patient in need thereof one or more compounds of the present invention.

  本发明提供了C1-6烷基-4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物，其能抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，该类化合物的药用组合物，该类化合物的新中间体，以及用于治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕盖特病；恶性高钙血症；代谢性骨病；以及寄生虫病，包括疟疾，通过向患有该需要的患者施用本发明的一个或多个化合物。
• A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Richard B. Silverman

  DOI：10.1055/s-1989-27443

  日期：——

  A series of 3-alkyl-4-aminobutanoic acids were prepared via the Michael addition of nitromethane to 2-alkenoic esters, followed by catalytic hydrogenation of the resultant 3-(nitromethyl)alkanoic esters using 10% palladium on carbon in acetic acid, and acid hydrolysis of the reduction products.

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。