Isopropyl-[3-(2-nitro-phenyl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 177611-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Isopropyl-[3-(2-nitro-phenyl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: 3-[Cbz-(isopropyl)amino]-1-(2-nitrophenyl)-1-propanone；benzyl N-[3-(2-nitrophenyl)-3-oxopropyl]-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 177611-35-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: PKBRGRUHMWLSNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl-[3-(2-nitro-phenyl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium dithionite 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [2-(4-Ethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-11-yl)-ethyl]-isopropyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 7-substituted 20(RS)-camptothecin analogues

  摘要：

  Novel water-soluble camptothecin analogues with excellent antitumor activity have been designed and synthesized by total synthesis. The analogues were evaluated for cytotoxic activity against five tumor cell lines. The most potent analogue 6c exhibited significant antitumor activity at wider range of doses as compared with camptothecin (T/C 243 % at 70mg/kg; T/C > 150% at 8.75-140mg/kg). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00131-x
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Isopropyl-[3-(2-nitro-phenyl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 7-substituted 20(RS)-camptothecin analogues

  摘要：

  Novel water-soluble camptothecin analogues with excellent antitumor activity have been designed and synthesized by total synthesis. The analogues were evaluated for cytotoxic activity against five tumor cell lines. The most potent analogue 6c exhibited significant antitumor activity at wider range of doses as compared with camptothecin (T/C 243 % at 70mg/kg; T/C > 150% at 8.75-140mg/kg). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00131-x

文献信息

• [EN] A PROCESS OF MANUFACTURING CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR L'ELABORATION DE DERIVES DE CAMPTOTHECINE
  申请人：CHONG KUN DANG CORP.

  公开号：WO1999002530A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  (EN) This invention relates to a process of manufacturing the compound of general formula (1) from the compound of general formula (2): wherein Y and Z are the same or different and each represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, a C1-C3 hydroxyalkyl group, or a general protecting group of amine such as benzyloxycarbonyl, benzyl, etc.; R1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a hydroxy group; R2 and R3 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a hydroxy group, or they may be attached together to form a cyclic moiety, which is a methylenedioxy or an ethylenedioxy group; R4 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; and R5 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo or amine.(FR) L'invention concerne un procédé pour l'élaboration du composé de formule générale 1 à partir du composé de formule générale 2. Dans ladite formule, Y et Z sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C6, un groupe hydroxyalkyle C1-C3, ou un groupe protecteur général amine du type benzyloxycarbonyle, benzyle, etc.; R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C6, ou un groupe hydroxy; R2 et R3 sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, ou ils peuvent être liés pour former une fraction cyclique qui est méthylènedioxy ou un groupe éthylènedioxy; R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C6; et R5 est hydrogène, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo ou amine.

  (中) 本发明涉及从通式（2）的化合物制造通式（1）的过程：其中Y和Z是相同或不同的氢原子，C1-C6烷基，C1-C3羟基烷基或胺的一般保护基，例如苄氧羰基，苄基等; R1是氢原子，C1-C6烷基或羟基; R2和R3是相同或不同的氢原子或羟基，或它们可以连接在一起形成环状结构，该环状结构是甲基二氧或乙基二氧基; R4是氢原子或C1-C6烷基; R5是氢，羟基，氟，氯，溴，碘或胺。
• J. Med. Chem. 1991,34,98-107
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• CAMPTOTHECIN DERIVATIVES AND ITS MANUFACTURING METHOD
  申请人：CHONG KUN DANG CORP

  公开号：EP0802915B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• Synthesis and antitumor activity of 7-substituted 20(RS)-camptothecin analogues
  作者：Sang-sup Jew、Hee-Jin Kim、Myoung Goo Kim、Eun-Young Roh、Youn-sang Cho、Joon-Kyum Kim、Kyung-Hoe Cha、Kang-Keun Lee、Hyun-Jung Han、Jae-Young Choi、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00131-x

  日期：1996.4

  Novel water-soluble camptothecin analogues with excellent antitumor activity have been designed and synthesized by total synthesis. The analogues were evaluated for cytotoxic activity against five tumor cell lines. The most potent analogue 6c exhibited significant antitumor activity at wider range of doses as compared with camptothecin (T/C 243 % at 70mg/kg; T/C > 150% at 8.75-140mg/kg). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd