{N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-N’-[(2‘-tert-butyloxycarbonylamido)ethyl]}squaric acid diamide | 1417341-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-N’-[(2‘-tert-butyloxycarbonylamido)ethyl]}squaric acid diamide
• 英文别名: p-[N-(tert-butyl(2-aminoethyl)carbamoyl-2,3-dioxocyclobut-1-enyl)amino]phenyl α-D-mannopyranoside
• CAS: 1417341-50-4
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₁₀
• 分子量: 509.513
• InChiKey: QWVMRICSUNWMCJ-YVNBQAQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  195.91
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-N’-[(2‘-tert-butyloxycarbonylamido)ethyl]}squaric acid diamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到p-[((2-aminoethylamino)-2,3-dioxocyclobut-1-enyl)amino]phenyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过新型串联非共价-共价修饰的聚苯乙烯微量滴定板糖链及其对活细胞的询问

  摘要：

  糖阵列比以往任何时候都更容易：通过结合疏水吸附和硫脲桥联的串联工艺，可以在聚苯乙烯微量滴定板上轻松制造糖阵列。通过测试特定的细菌粘附及其抑制作用来验证它们。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200365
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 {N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-N’-[(2‘-tert-butyloxycarbonylamido)ethyl]}squaric acid diamide
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和性标记的重氮功能化的甘露糖苷：FimH的麻烦。

  摘要：

  光亲和标记通常用于研究溶液中的配体-受体相互作用。我们已经采用了一种跨学科的方法来实现对凝集素FimH的简便光标记，FimH是一种细菌蛋白，对于粘附，定植和感染至关重要。在我们的早期工作之后，我们在这里设计并合成了作为高亲和力FimH配体的重氮嗪官能化的甘露糖苷，并进行了广泛的研究，研究了最佳配体（甘露糖苷3）与一系列模型肽和FimH的光交联。值得注意的是，我们采用了高性能质谱仪，能够以最高的准确性检测辐射结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.163