[5-(4-溴苯基)-3-甲基异恶唑-4-基]氨基甲酸(R)-1-苯基乙基酯 | 1228690-37-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [5-(4-溴苯基)-3-甲基异恶唑-4-基]氨基甲酸(R)-1-苯基乙基酯
• 中文别名: [5-(4-溴苯基)-3-甲基异恶唑-4-基]氨基甲酸 (R)-1-苯基乙基酯
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl (5-(4-bromophenyl)-3-methylisoxazol-4-yl)carbamate
• 英文别名: [(1R)-1-phenylethyl] N-[5-(4-bromophenyl)-3-methyl-1,2-oxazol-4-yl]carbamate
• CAS: 1228690-37-6
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 401.26
• InChiKey: YIZLYJGOEIDGMD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-溴苯基)-3-甲基异恶唑-4-基]氨基甲酸(R)-1-苯基乙基酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 水 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 [4'-[3-甲基-4-[[[((R)-1-苯基乙基)氧基]羰基]氨基]异恶唑-5-基]联苯-4-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONIST AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2011159550A3
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)-3-甲基异噁唑-4-甲酸甲酯 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [5-(4-溴苯基)-3-甲基异恶唑-4-基]氨基甲酸(R)-1-苯基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE

  摘要：

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。

  公开号：

  WO2013025733A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(1-羧基环丙基)苯硼酸 、 [5-(4-溴苯基)-3-甲基异恶唑-4-基]氨基甲酸(R)-1-苯基乙基酯 在 [5-(4-溴苯基)-3-甲基异恶唑-4-基]氨基甲酸(R)-1-苯基乙基酯 作用下， 生成 -[3-甲基-4-[[[((R)-1-苯基乙基)氧基]羰基]氨基]异恶唑-5-基]联苯-4-基]环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 1859-1863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• Development of a Concise Multikilogram Synthesis of LPA-1 Antagonist BMS-986020 via a Tandem Borylation–Suzuki Procedure
  作者：Michael J. Smith、Michael J. Lawler、Nathaniel Kopp、Douglas D. Mcleod、Akin H. Davulcu、Dong Lin、Kishta Katipally、Chris Sfouggatakis

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00301

  日期：2017.11.17

  synthetic routes and was ultimately used for the multikilogram scale synthesis of the active pharmaceutical ingredient 1. Further evaluation of the borylation reaction showed useful reactivity with a range of substituted aryl bromides and iodides as coupling partners. These findings represent a practical, efficient, mild, and scalable method for borylation.

  描述了通过钯催化的串联硼酸化/ Suzuki反应合成BMS-986020（1）的方法。在四步中，使用四羟基二硼进行有效的硼酸酯化步骤，然后进行串联的铃木反应，使用有效的钯化催化剂进行条件评估。该方法论解决了早期合成路线的缺点，并最终用于活性药物成分1的多公斤级合成。对该硼化反应的进一步评估显示出与一系列取代的芳基溴化物和碘化物作为偶联伙伴的有用的反应性。这些发现代表了一种实用，有效，温和且可扩展的硼酸化方法。
• [EN] ISOXAZOLE N-LINKED CARBAMOYL CYCLOHEXYL ACIDS AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDES CARBAMOYLE CYCLOHEXYLIQUES À LIAISON N ISOXAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126099A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (Ia) and (Ib): (Ia) or (Ib), or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式(Ia)和(Ib)的化合物：(Ia)或(Ib)，或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。
• ANTAGONISTS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTORS
  申请人：HUTCHINSON John Howard

  公开号：US20100152257A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Described herein are compounds that are antagonists of lysophosphatidic receptor(s). Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating LPA-dependent or LPA-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些对赖氨酸磷脂酸受体具有拮抗作用的化合物。还描述了包括本文描述的化合物的药物组合物和药物，以及使用这些拮抗剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗依赖或介导赖氨酸磷脂酸的疾病或病症。
• [EN] POLYCYCLIC LPA1 ANTAGONIST AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE LPA1 POLYCYCLIQUE ET UTILISATIONS DE CELUI-CI
  申请人：AMIRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012078805A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Described herein is the LPA1 antagonist 1- 4'-[3-methyl-4-((R)- l-phenyl-ethoxycarbonylamino)- isoxazol-5-yl]-biphenyl-4-yl}-cyclopropanecarboxylic acid (Compound 1), or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also described are methods of preparing the LPA1 antagonist, or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions suitable for administration to a mammal that include the LPA1 antagonist, or pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such pharmaceutical compositions for treating LPA-dependent or LPA- mediated diseases or conditions.

  本文描述了LPA1拮抗剂1-4'-[3-甲基-4-((R)- l-苯基-乙氧羰基氨基)-异噁唑-5-基]-联苯基-4-基}-环丙烷羧酸（化合物1），或其药用盐。还描述了制备LPA1拮抗剂或其药用盐的方法，以及适用于哺乳动物的药物组合物，包括LPA1拮抗剂或其药用盐，并且使用这种药物组合物治疗依赖于LPA或LPA介导的疾病或病症的方法。