[5-(4-溴苯基)-2-呋喃]甲醇 | 33342-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [5-(4-溴苯基)-2-呋喃]甲醇
• 英文名称: (5-(4-bromophenyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-(4-Bromophenyl)-2-furyl]methanol；[5-(4-bromophenyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 33342-28-8
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• mdl: MFCD00691305
• 分子量: 253.095
• InChiKey: QUJXBDJGUNCYHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  352.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-溴苯基)-2-呋喃]甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-溴-苯基)-5-氯甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  潜在的PDE4抑制剂苯基取代的呋喃和恶唑羧酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列5-苯基-2-呋喃和4-苯基-2-恶唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。体外结果表明，合成的化合物对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断LPS诱导的TNF- α释放。在设计的化合物中，化合物5j在体外酶法检测中对PDE4的IC 50值（1.4μM）低于母体咯利普兰（2.0μM），在体内也显示出良好的LPS诱发的哮喘/ COPD和败血症动物模型中的活性降低。对接结果表明，在苯环对位引入甲氧基，表现出与PDE4B的金属结合口袋结构域良好的相互作用，这有助于增强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112795
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [5-(4-溴苯基)-2-呋喃]甲醇
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基甲酸-5-芳基-2-呋喃甲基酯的合成及杀真菌活性

  摘要：

  甲壳素是昆虫表皮和真菌细胞壁的主要结构成分，但在植物和脊椎动物中却不存在，被认为是害虫防治剂的安全和选择性目标。几丁质合成抑制剂（CSIs）众所周知是昆虫生长调节剂（IGR），但在农业中却很少被用作杀真菌剂。为了找到具有良好活性的新型CSI，选择典型的CSI苯甲酰苯基脲作为先导化合物，并通过将苯甲酰基苯基脲的脲键转化为氨基甲酸酯设计了26种新型的芳基氨基甲酸-5-芳基-2-呋喃甲酯。并将苯胺部分变成呋喃甲基。合成了标题化合物，并通过IR，1确认了其结构1 H NMR和元素分析。进行了初步的杀虫和杀真菌生物测定。结果表明，标题化合物对淡色库蚊和小菜蛾没有杀虫作用，但大多数化合物对棒杆菌，黄瓜枯草芽孢杆菌，灰葡萄孢菌和尖孢镰刀菌均表现出良好的杀菌活性。特别是，化合物V-4，V-6，V-7和V-8对四种菌株的活性比商业化杀菌剂更好。形态学结果表明该化合物V-21干扰了C. cassiicola的

  DOI：

  10.1021/jf9043277

文献信息

• Chemoselective hydrogen peroxide oxidation of primary alcohols to aldehydes by a water-soluble and reusable iron(<scp>iii</scp>) catalyst in pure water at room temperature
  作者：Qi Yan、Ye Chen Fang、Yun Xue Jia、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c6nj03793c

  日期：——

  Hydrogen peroxide oxidation of primary alcohols to aldehydes is described, which is catalyzed by a novel, reusable and water-soluble FeCl3 complex in situ-formed with quaternary ammonium salt-functionalized 8-aminoquinoline. This reaction exhibits unique chemoselectivity and broad functional-group tolerance, and it can operate efficiently in pure water at room temperature.

  描述了将伯醇过氧化氢氧化成醛，其通过与季铵盐官能化的8-氨基喹啉原位形成的新颖的，可重复使用的和水溶性FeCl 3配合物催化。该反应表现出独特的化学选择性和宽泛的官能团耐受性，并且可以在室温下的纯水中高效运行。
• Selective oxidations of activated alcohols in water at room temperature
  作者：B. H. Lipshutz、M. Hageman、J. C. Fennewald、R. Linstadt、E. Slack、K. Voigtritter

  DOI：10.1039/c4cc05163g

  日期：——

  Allylic and benzylic alcohols can be selectively oxidized to their corresponding aldehydes or ketones in water containing nanoreactors composed of the designer surfactant TPGS-750-M. The oxidation relies on catalytic amounts of CuBr, bpy, and TEMPO, with N-methyl-imidazole; air is the stoichiometric oxidant.

  在含有由设计表面活性剂TPGS-750-M组成的纳米反应器的水中，烯丙醇和苯甲醇可以被选择性氧化为它们相应的醛或酮。氧化依赖于催化量的CuBr，bpy和TEMPO，以及N-甲基咪唑。空气是化学计量的氧化剂。
• Gold Catalysis: Dihydroisobenzofurans and Isochromanes by the Intramolecular Furan/Alkyne Reaction
  作者：A. Stephen K. Hashmi、M. Wölfle、Filiz Ata、Melissa Hamzic、Ralph Salathé、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/adsc.200600367

  日期：2006.11

  furyl alcohols and homofuryl alcohols was synthesized by reduction of furfurals or reaction of furyllithium compounds with epoxides and subsequent propargylation. The gold-catalyzed cycloisomerization of these products furnished dihydroisobenzofurans and isochromanes. Crystal structure analyses proved the sequence of the substituents for both classes of products. Unsaturated dicarbonyl compounds as side-products

  通过还原糠醛或使呋喃基锂化合物与环氧化物反应，然后进行炔丙基化反应，合成了一系列呋喃醇和高呋喃醇。这些产物的金催化的环异构化提供了二氢异苯并呋喃和异色烷。晶体结构分析证明了这两类产品的取代基顺序。作为副产物的不饱和二羰基化合物显示出与类似的铂催化反应的机理关系。酯基，即使在呋喃环的4位上，也没有芳基溴化物阻碍金的催化作用。在侧链上具有烯丙基醚的底物的情况下，观察到副产物，该副产物提供了炔与反区域选择性的反应的证据。
• Dzikovskaya; Ganushchak, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 9, p. 1346 - 1352
  作者：Dzikovskaya、Ganushchak

  DOI：——

  日期：——
• New inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system based on a naphthoquinone spiroketal natural product lead
  作者：Peter Wipf、Tamara D. Hopkins、Jae-Kyu Jung、Sonia Rodriguez、Anne Birmingham、Eileen C. Southwick、John S. Lazo、Garth Powis

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00525-x

  日期：2001.10

  Natural products of the naphthoquinone spiroketal structural type served as lead structures for the development of novel inhibitors of the thioredoxin-thioredoxin reductase redox. system. The most potent compound in this series inhibited thioredoxin with an IC50 of 350 nM, and many derivatives showed low micromolar activities for growth inhibition against two breast cancer cell lines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.