2-[(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine | 1246847-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine
• 英文别名: 2-[[4-(4-Methoxyphenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 1246847-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: SLLIIHYYIZJDNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶附加的1,2,3-三唑鎓盐的选择性方法

  摘要：

  描述了一种选择性和高效的策略，以获得附有吡啶的1,4-二取代-3-甲基-1,2,3-三唑鎓盐的文库。它的特征是通过N-氧化作用使点击衍生的吡啶基三唑具有吡啶氮保护作用，随后三唑环的N3烷基化反应和脱保护作用。通过一步法或一锅法可以高收率和高纯度获得三唑鎓盐。初步数据表明，它们在环境温和的溶剂水中，在钯催化的Suzuki-Miyaura催化中具有显着的效率。

  DOI：

  10.1021/ol4024584
• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮基甲基)吡啶 、 4-乙炔基苯甲醚 在 溴化三(三苯基磷)铜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到2-[(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  与吡啶、嘧啶和吡嗪环相连的 1,4-二取代 1,2,3-三唑的合成和 NMR 分析

  摘要：

  基于“点击”铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的组合模块化方法用于制备精选的1,4-二取代1,2,3-三唑库，这些1,4-二取代1,2,3-三唑被杂芳基（包括吡啶、嘧啶）不同官能化，和吡嗪。三种不同的铜 (I) 来源，即 CuSO4/抗坏血酸钠、CuBr(PPh3)3 和 (CuOTf)2·C6H6 用于促进一系列芳基、杂芳基和杂芳基甲基叠氮化物与炔烃的偶联反应。 “ 伙伴。由于目标杂芳基三唑被设计为用作金属配位的高级配体或配体前体，它们通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱进行了充分表征。共振是在 1D 和 2D NMR 实验的基础上确定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403100

文献信息

• Chelation-Assisted, Copper(II)-Acetate-Accelerated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Heather A. Michaels、J. Tyler Simmons、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo101305m

  日期：2010.10.1

  complex of T6 were characterized by X-ray crystallography. The structure of [Cu(T1)2(H2O)2](ClO4)2 reveals the interesting synergistic effect of hydrogen bonding, π−π stacking interactions, and metal coordination in forming a one-dimensional supramolecular construct in the solid state. The tetradentate coordination mode of T6 may be incorporated into designs of new molecule sensors and organometallic

  我们在之前的通讯中描述了流行的 Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 过程的变体，其中 5 mol% 的 Cu(OAc) 2在不添加任何还原剂的情况下足以进行反应。发现 2-吡啶甲酰叠氮化物( 1 ) 和 2-叠氮甲基喹啉 ( 2 ) 是迄今为止最具反应性的叠氮化碳底物，在所发现的条件下，它们可在短短几分钟内转化为 1,2,3-三唑。我们假设1和2螯合 Cu II 的能力对观察到的高反应速率有显着贡献。目前的工作检查了在 Cu II 的吡啶基以外的叠氮基附近的辅助配体对 Cu(OAc) 2加速的 AAC 反应效率的影响。在报道的条件下，能够以螯合方式与烷基化叠氮氮的催化铜中心结合的碳叠氮化物确实被证明是优良的底物。在 X 射线单晶结构中证明了叠氮化碳11和 Cu II之间的螯合。在一组有限的例子中，由 Fokin 等人开发的配体三（苄基三唑基甲基）胺（TBTA）。用于辅助原始 Cu
• Heterothiometallic clusters as robust and efficient copper(I) catalysts for azide–alkyne [3 + 2] cycloadditions
  作者：Xiao-Fei Gao、Wen-Mei Sun、Xiao-Miao Li、Xiao-Jun Liu、Long-Sheng Wang、Zheng Liu、Jun Guo

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.019

  日期：2016.1

  [NH4]2[MS4CunXn] (M = W, Mo; X = Br, I; n = 2, 4, 6) as novel copper(I) catalysts for Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions. The experiments indicate that the thiometallic ligands can stabilize copper(I) ions and improve their solubility. Interestingly, these cluster compounds have very different catalytic performances in copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions (CuAACs), which may correlate to their

  我们研究了杂硫金属W（Mo）/ S / Cu团簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu n X n ]（M = W，Mo; X = Br，I; n = 2，4，6）作为新型铜（ I）Huisgen 1,3-偶极环加成的催化剂。实验表明，硫金属配体可以稳定铜离子并提高其溶解度。有趣的是，这些簇化合物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中具有非常不同的催化性能，这可能与其不同的氧化还原电位有关。簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu 4 I 4业已发现]是一种非常坚固有效的CuAAC催化剂，并在室温下在极性溶剂或无溶剂条件下以优异的产率用于合成多种1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Arylation of Click Triazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Miha Virant、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02197

  日期：2019.11.1

  A robust, selective, and highly efficient method for the preparation of 1,3,4-triaryl 1,2,3-triazolium salts has been developed. It features arylation of a click triazole with a diaryliodonium salt in the presence of a copper catalyst under neat conditions. The presence of pyridine functionality is tolerated, enabling the first access to key precursors of pyridyl-mesoionic carbene ligands. The method

  已经开发了一种强大，选择性和高效的方法来制备1,3,4-三芳基1,2,3-三唑鎓盐。它的特征是在纯净条件下，在铜催化剂存在下，单击三唑与二芳基碘鎓盐的芳基化作用。吡啶官能团的存在是可以容忍的，从而可以首次接触到吡啶基-mesoionic卡宾配体的关键前体。该方法已被整合到一锅方案中，其中末端炔烃，叠氮化钠和二芳基碘鎓盐为起始化合物。
• Luminescent Iridium(III) Cyclometalated Complexes with 1,2,3-Triazole “Click” Ligands
  作者：Timothy U. Connell、Jonathan M. White、Trevor A. Smith、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02607

  日期：2016.3.21

  either 5- or 6-membered chelate rings were synthesized and characterized by a combination of X-ray crystallography, electron spin ionization–high-resolution mass spectroscopy (ESI-HRMS), and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The electronic properties of the complexes were probed using absorption and emission spectroscopy, as well as cyclic voltammetry. The relative stability of the complexes

  一系列与4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑或1-（2-吡啶甲基）-1,2,3-三唑辅助配体形成的环金属化铱（III）配合物，得到5个配合物通过合成X射线晶体学，电子自旋电离-高分辨率质谱（ESI-HRMS）和核磁共振（NMR）光谱，合成或表征了6元或6元螯合环。使用吸收和发射光谱以及循环伏安法探测配合物的电子性质。测量了由每个配体类别形成的复合物的相对稳定性，并比较了它们的激发态性质。除含有硝基芳族取代基的配合物外，其发射性质对辅助吡啶基1,2的官能化不敏感，3-三唑配体，但可以通过修饰环金属配体来调节发射最大值。使用铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成反应可以制备各种各样的最佳取代的吡啶基1,2,3-三唑，这是一种常用的“点击”反应，该配体家族代表了一种有用的方法。联吡啶配体的替代品，用于制备发光铱（III）配合物。
• A Bioorthogonal Small Molecule Selective Polymeric “Clickase”
  作者：Junfeng Chen、Ke Li、Sarah E. Bonson、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jacs.0c06553

  日期：2020.8.12

  extracellular click chemistry to be performed. We describe two proof of principle applications that illustrate the utility of the bioorthogonal activity. First, the SCNP catalyst is able to screen for ligands that bind proteins, including PROTAC-like molecules. Second, the non-membrane permeable SCNP can efficiently catalyze the click reaction extracellularly, thereby enabling in situ anticancer drug

  合成聚合物支架可作为防止生物大分子粘附的守门人。在此，我们使用门控来开发含铜单链纳米颗粒 (SCNP) 催化剂作为人工“点击酶”，它选择性地作用于能够穿透聚合物壳的小分子。具有表面铵基团的类似点击酶对炔基化蛋白质和小分子底物进行高效的铜 (I) 催化的炔-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应，而具有聚乙二醇 (PEG) 基团的新型 SCNP 点击酶仅具有活性在小分子上。此外，新的 SCNP 可抵抗细胞摄取，从而可以进行细胞外点击化学。我们描述了两个原理应用证明，说明了生物正交活动的效用。第一的，SCNP 催化剂能够筛选结合蛋白质的配体，包括 PROTAC 样分子。其次，非膜渗透性SCNP可以有效地在细胞外催化点击反应，从而在不干扰细胞内功能的情况下实现原位抗癌药物合成和筛选。