4-methoxy-3-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide | 206649-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide
• CAS: 206649-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: WSIFKKPIIVSLNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide 在 劳森试剂 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(3-Amino-4-methoxy-phenyl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antitumor activity of cis-restricted combretastatins: 5-Membered heterocyclic analogues

  摘要：

  A series of cis-restricted combretastatin analogues with 5-membered heterocycles were synthesized and their inhibitory activity against microtubule assembly and cytotoxic activity against the colon 26 adenocarcinoma cancer cell line were evaluated. Some of the heterocyclic analogues showed potent antitubulin activity and cytotoxicity. Compounds 16 and 35 showed marked tumor growth suppression in the colon 26 murine tumor model. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00579-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯甲酸 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以88%的产率得到4-methoxy-3-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估以微管蛋白聚合为潜在抗癌剂的1-取代-2-芳基咪唑。

  摘要：

  基于我们先前报道的ABI（2-芳基-4-苄基咪唑）类似物和康布雷他汀A-4（CA-4）的结构，设计和合成了一系列新型的1-取代-2-芳基咪唑（SAI）。 。这些化合物对六种人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性，IC50值在纳摩尔范围内。其中，化合物3X表现出最佳的抗癌活性，平均IC50值为〜100 nM。该化合物通过抑制微管蛋白聚合来维持作用机理，从而导致细胞停滞在G2 / M期并凋亡。体内功效研究表明，3X在MDA-MB-468裸鼠异种移植模型中以60 mg / kg的TGI（肿瘤生长抑制）为77％抑制肿瘤生长非常有效，而不会引起明显的毒性。此外，3X显示出比CA-4（2.83μg/ mL）更好的水溶性（36.70μg/ mL）。分子模型研究表明3X与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点结合良好。我们的结果表明，新型SAI类似物作为潜在的抗癌药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111732

文献信息

• 一种苯甲酸衍生物及其用途
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN109438249A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及一种苯甲酸衍生物，该衍生物的化学结构如下式(I)所示，式(I)中，X为O或NH，R1为3,4,5‑三甲氧基、3‑硝基‑4‑甲氧基或3‑氨基‑4‑甲氧基，R2为3,4,5‑三甲氧基、3‑硝基‑4‑甲氧基或3‑氨基‑4‑甲氧基。本发明所述的苯甲酸衍生物具有抗肿瘤的生物活性。
• 3-AMIDOBENZAMIDES AND USES THEREOF FOR INCREASING CELLULAR LEVELS OF A3G AND OTHER A3 FAMILY MEMBERS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160052870A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Disclosed are novel benzamide compounds and the uses thereof for treating diseases and disorders in a patient in need thereof by increasing cellular levels of A3G and/or other members of the A3 family of proteins in the patient. The disclosed compounds include 3 -benzamide compounds that may be administered to treat an HIV-1 infection or cancer in a patient.

  本发明涉及一种新型苯甲酰胺化合物及其用途，通过增加患者体内A3G和/或A3家族蛋白的细胞水平来治疗患者需要的疾病和障碍。所披露的化合物包括3-苯甲酰胺化合物，可用于治疗患者的HIV-1感染或癌症。
• 3-(2′-Bromopropionylamino)-benzamides as novel S-phase arrest agents
  作者：Laixing Hu、Zhuo-rong Li、Jian-Nong Li、Jinrong Qu、Jian-Dong Jiang、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.016

  日期：2007.12

  We report the synthesis, anti proliferative activity, and SAR of novel 3-(2'-bromopropionylamino)-benzamides. Many of the benzamide compounds showed potent cytotoxicities against Molt-3 leukemia cells. Several compounds exihibited cytotoxicities (under 6.5 mu M) against five solid tumor cell lines. The mechanism of action of the most potent benzamide 101 does not involve targeting on tubulin but it causes cell cycle S-phase arrest. This active S-phase arrest agent merits further investigation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9688637B2
  申请人：——

  公开号：US9688637B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [EN] 3-AMIDOBENZAMIDES AND USES THEREOF FOR INCREASING CELLULAR LEVELS OF A3G<br/>[FR] 3-AMIDOBENZAMIDES ET LEURS UTILISATIONS POUR AUGMENTER LES TAUX CELLULAIRES D'A3G
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2016029136A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Disclosed are novel benzamide compounds and the uses thereof for treating diseases and disorders in a patient in need thereof by increasing cellular levels of A3G and/or other members of the A3 family of proteins in the patient. The disclosed compounds include 3-benzamide compounds that may be administered to treat an HIV- 1 infection or cancer in a patient.