4-(2-溴丙酰基)吗啉 | 2620-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(2-溴丙酰基)吗啉
• 英文名称: 2-bromo-1-morpholinopropan-1-one
• 英文别名: 4-(2-Bromopropanoyl)morpholine；2-bromo-1-morpholin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 2620-13-5
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 222.082
• InChiKey: ZAJDDSHJGNOYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴丙酰基)吗啉 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91.5%的产率得到4-丙烯酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  一种基于2-卤丙酰氯合成丙烯酰吗啉的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于2-卤丙酰氯合成丙烯酰吗啉的方法，本发明提供一种基于2-卤丙酰氯与吗啉发生仲酰胺化反应生成中间产物2-卤丙酰吗啉，并在乙醇钠作用下发生消去反应合成含双键丙烯酰吗啉单体。本发明合成丙烯酰吗啉的方法，所用原料价格低廉、结构稳定，合成的中间体不含活泼基团，不易发生副反应，最终产品的收率和纯度都较高。本发明提供的合成方法工艺流程简便，具有实现工业化大规模生产的前景。

  公开号：

  CN104628678B
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-溴丙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到4-(2-溴丙酰基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  两种异氰酸酯的银催化化学选择性[4 + 2]环化：通向吡啶酮融合的碳环和杂环的一般路线

  摘要：

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611024
• 作为试剂：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 三乙氧基硅烷 、 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 、 4-(2-溴丙酰基)吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-苯基-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  炔烃的加氢烷基化：通过单电子转移化学对烯基铜中间体进行功能化

  摘要：

  我们开发了一种末端炔烃和α-溴羰基立体选择性偶联生成官能化E-烯烃的方法。偶联是通过将炔烃的闭壳氢化铜化与所得烯基铜中间体的开壳单电子转移 (SET) 化学相结合来实现的。我们证明该反应与各种官能团相容，并且可以在芳基溴、烷基氯、烷基溴、酯、腈、酰胺和多种含氮杂环化合物的存在下进行。机理研究为通过 α-溴酯对烯基铜中间体进行 SET 氧化提供了证据，这是实现交叉偶联的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03396

文献信息

• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• Organic Dye-Catalyzed Intermolecular Radical Coupling of α-Bromocarbonyls with Olefins: Photocatalytic Synthesis of 1,4-Ketocarbonyls Using Air as an Oxidant
  作者：Soumyadeep Roy Chowdhury、Deepak Singh、Injamam Ul Hoque、Soumitra Maity

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01985

  日期：2020.11.6

  α-bromocarbonyls where aerial oxygen played a role of an oxidant to install the keto-oxygen functionality. This unique process is compatible with both internal and terminal olefins and tolerates a diverse array of functional groups (ketone, ester, amide, diketones, ketoester, and malonate). This process is mild and environmentally friendly and deals with greener oxidants like oxygen, affording 1,4-ketocarbonyls as

  在α-溴羰基的帮助下，已经公开了乙烯基芳烃的有机染料催化的可见光促进的酮羰基化方案，其中空气中的氧起氧化剂的作用以安装酮氧官能团。这种独特的方法可与内部和末端烯烃兼容，并能耐受各种官能团（酮，酯，酰胺，二酮，酮酸酯和丙二酸酯）。此过程温和且环保，可处理较绿色的氧化剂，例如氧气，可提供1,4-酮羰基化合物作为增值的最终产品。
• Sequential <i>meta</i>-/<i>ortho</i>-C–H Functionalizations by One-Pot Ruthenium(II/III) Catalysis
  作者：Korkit Korvorapun、Nikolaos Kaplaneris、Torben Rogge、Svenja Warratz、A. Claudia Stückl、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.7b03648

  日期：2018.2.2

  Sequential twofold meta-C–H/ortho-C–H functionalization was achieved by means of versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysis. The double C–H activation proved viable in a one-pot fashion with the assistance of synthetically useful imidates. The operationally simple twofold C–H functionalization occurred with high levels of positional selectivity control and was conducted in a nonsequential manner

  顺序双重元-C–H /邻位-C–H官能化是通过多官能钌（II）双羧酸钌催化实现的。在合成有用的酰亚胺的帮助下，一氧化碳的双重活化被证明是一锅法可行的。操作简单的双重C–H官能化在高水平的位置选择性控制下发生，是通过明智地选择反应温度以非顺序方式进行的。详细的实验机理研究，包括空前的电子顺磁共振（EPR）实验，为均相C–X键断裂和便捷的C–H钌化提供了有力的支持，而计算密度泛函理论（DFT）分析则为涉及以下方面的新型机理提供了支持通过环金属化钌（III）配合物作为关键中间体的协同催化。
• Cooperative Ligand-Promoted P^(III)-Directed Ruthenium-Catalyzed Remote <i>Meta</i>-C–H Alkylation of Tertiary Phosphines
  作者：Zheng-Xin Zhou、Jia-Wei Li、Liang-Neng Wang、Ming Li、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00237

  日期：2021.3.19

  ruthenium-catalyzed meta-selective C–H activation of phosphines by using intrinsic P(III) as a directing group. 2,2,6,6-Tetramethylheptane-3,5-dione acts as the ligand and exhibits an excellent performance in boosting the meta-alkylation. The protocol allows an efficient and straightforward synthesis of meta-alkylated tertiary phosphines. Several meta-alkylated phosphines were evaluated for Pd-catalyzed Suzuki coupling

  在本文中，我们公开了钌催化的元通过使用固有的P.膦-选择性C-H活化（III）作为定向基团。2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮充当配体并在促进间位烷基化方面表现出出色的性能。该方案允许间位烷基化的叔膦的有效而直接的合成。评估了几种间位烷基化的膦在Pd催化的Suzuki偶联中的作用，发现其优于市售的邻位取代的膦。通过双官能化膦的合成进一步证明了该方法的实用性。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes: Synthesis of Enantioenriched β-Nitroamides
  作者：Vijayarajan Devannah、Rajgopal Sharma、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.9b04175

  日期：2019.5.29

  A general catalytic method for asymmetric C-alkylation of nitroalkanes using nickel catalysis is described. This method enables the formation of highly enantioenriched β-nitroamides from readily available α-bromoamides using mild reaction conditions that are compatible with a wide range of functional groups. When combined with subsequent reactions, this method allows access to highly enantioenriched

  描述了使用镍催化对硝基烷烃进行不对称 C-烷基化的一般催化方法。该方法能够使用与各种官能团兼容的温和反应条件，从容易获得的 α-溴酰胺形成高度对映体富集的 β-硝基酰胺。当与后续反应相结合时，该方法允许获得具有含氮完全取代的碳中心的高度对映体富集的产品。