ethyl 1-(pyridin-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1003578-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(pyridin-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(pyridin-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1003578-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 299.252
• InChiKey: WNKIDCYZSMRWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(pyridin-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-(pyridin-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/11131

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 1-(pyridin-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑和吡啶基团的新型环己二酮衍生物作为潜在 HPPD 抑制剂的设计、合成和除草活性

  摘要：

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶（EC 1.13.11.27；HPPD）是除草剂开发中的重要靶酶之一。为了发现具有独特分子结构的新型HPPD抑制剂，设计并合成了39种含有吡唑和吡啶基团的环己二酮衍生物。初步除草活性试验结果表明，部分化合物对单子叶和双子叶杂草均具有明显的抑制作用。进一步测定了高活性化合物的除草谱，化合物G31在75.0和37.5 g ai/ha剂量下对车前子和荠菜的抑制率最好，达到90%以上，与防治除草剂甲基磺草酮。此外，化合物G31表现出优异的作物安全性，在225 g ai/ha的剂量下，对玉米、高粱、大豆和棉花的伤害率小于或等于10%。分子对接和分子动力学模拟分析表明，化合物G31能够与拟南芥HPPD（A t HPPD）稳定结合。该研究表明化合物G31可以作为新型HPPD抑制剂开发的先导分子结构，为设计具有独特分子支架的新型除草剂提供了思路。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10836-6

文献信息

• Amide Compounds
  申请人：Kitamura Shuji

  公开号：US20090286791A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides compounds represented by the formula (Ia): the formula (Ib): the formula (Ic): and the formula (Id): wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明提供的化合物由以下公式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)表示，其中每个符号如规范中所定义。根据本发明，这些化合物具有DGAT抑制活性，并且对于预防、治疗或改善由高表达或高活性的DGAT引起的疾病或病理状况是有用的。
• AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2044055A2

  公开（公告）日：2009-04-08
• [EN] AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008011131A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention provides compounds represented by the formula (Ia) the formula (Ib) the formula (Ic) and the formula (Id) wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (Ia), la formule (Ib), la formule (Ic) ou la formule (Id) dans lesquelles chaque symbole est tel que défini dans le mémoire descriptif. Selon la présente invention, ces composés ont une activité inhibitrice de la DGAT et ils sont utilisables pour la prophylaxie, le traitement ou l'amélioration de maladies ou de pathologies causées par la sur-expression ou la sur-activation de la DGAT.
• WO2008/11131
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and herbicidal activity of novel cyclohexanedione derivations containing pyrazole and pyridine groups as potential HPPD inhibitors
  作者：Shuai-Tao Hou、Ling Han、Wen-Rui Li、Guang-Yu Dai、Yu Liu、Ai-Min Lu、Chun-Long Yang、Min Chen

  DOI：10.1007/s11030-024-10836-6

  日期：——

  in the development of herbicides. To discover novel HPPD inhibitors with unique molecular, 39 cyclohexanedione derivations containing pyrazole and pyridine groups were designed and synthesized. The preliminary herbicidal activity test results showed that some compounds had obvious inhibitory effects on monocotyledon and dicotyledonous weeds. The herbicidal spectrums of the highly active compounds were

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶（EC 1.13.11.27；HPPD）是除草剂开发中的重要靶酶之一。为了发现具有独特分子结构的新型HPPD抑制剂，设计并合成了39种含有吡唑和吡啶基团的环己二酮衍生物。初步除草活性试验结果表明，部分化合物对单子叶和双子叶杂草均具有明显的抑制作用。进一步测定了高活性化合物的除草谱，化合物G31在75.0和37.5 g ai/ha剂量下对车前子和荠菜的抑制率最好，达到90%以上，与防治除草剂甲基磺草酮。此外，化合物G31表现出优异的作物安全性，在225 g ai/ha的剂量下，对玉米、高粱、大豆和棉花的伤害率小于或等于10%。分子对接和分子动力学模拟分析表明，化合物G31能够与拟南芥HPPD（A t HPPD）稳定结合。该研究表明化合物G31可以作为新型HPPD抑制剂开发的先导分子结构，为设计具有独特分子支架的新型除草剂提供了思路。  图形概要