(S)-4-Octanol | 90365-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Octanol
• 英文别名: (S)-octan-4-ol；Octanol-4；(4S)-octan-4-ol
• CAS: 90365-63-2
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: WOFPPJOZXUTRAU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)
• 蒸汽压力：
  0.31 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Octanol 在 甲醇 、 氢碘酸 、 lithium chloride 作用下， 生成 (+)(S)-4-chloro-octane
  参考文献：
  名称：

  Levene; Rothen; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 120, p. 789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-辛醇 在 acid phthalic acid ester 、 strychnine salt of acidic phthalic acid ester 作用下， 生成 (S)-4-Octanol
  参考文献：
  名称：

  Levene; Rothen; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 120, p. 789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalytic Racemization Employing TeSADH: Substrate Scope and Organic Solvent Compatibility for Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jarosław Popłoński、Tamara Reiter、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/cctc.201701395

  日期：2018.2.21

  Racemization in combination with a kinetic resolution is the base for a dynamic kinetic resolution (DKR). Biocatalytic racemization was successfully performed for a broad scope of sec‐alcohols by employing a single alcohol dehydrogenase (ADH) variant from Thermoanaerobacter pseudoethanolicus (formerly T. ethanolicus; TeSADH W110A I86A C295A). The catalyst employed as a lyophilized whole cell preparation

  外消旋结合动力学拆分是动态动力学拆分（DKR）的基础。通过使用伪乙醇热厌氧菌（以前称为T. alcoholicus； TeSADH W110A I86A C295A）的单一醇脱氢酶（ADH）变体，成功地对多种仲醇进行了生物催化消旋。该催化剂用作冻干全细胞制剂或无细胞提取物，可在微水或两相条件下耐受各种非水混溶性有机溶剂，其中环己烷和正己烷正己烷最适合。评估了将外消旋酶与酶动力学拆分相结合以实现整体双酶DKR的各种概念。概念验证表明，成功的DKR在水相中具有外消旋作用，在有机相中具有酰化作用。
• Diverse Asymmetric Hydrofunctionalization of Aliphatic Internal Alkenes through Catalytic Regioselective Hydroboration
  作者：Yumeng Xi、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b02478

  日期：2016.6.1

  aliphatic internal alkenes with high regioselectivity and enantioselectivity. This process comprises a copper-catalyzed asymmetric hydroboration and subsequent stereospecific derivatizations of the secondary boronates. By this strategy, a range of compounds, such as amides, alkyl fluorides and bromides, alcohols, aldehydes, arenes, and heteroarenes, were synthesized from an internal alkene with high

  我们报告了具有高区域选择性和对映选择性的脂肪族内部烯烃的多种氢官能化的两步策略。该过程包括铜催化的不对称硼氢化和随后的二级硼酸盐的立体定向衍生化。通过这种策略，从具有高区域选择性和对映选择性的内部烯烃合成了一系列化合物，如酰胺、烷基氟化物和溴化物、醇、醛、芳烃和杂芳烃。计算研究提供了对这些选择性起源的深入了解。
• Highly enantioselective stereo-inverting sec-alkylsulfatase activity of hyperthermophilic Archaea
  作者：Sabine R. Wallner、Bettina M. Nestl、Kurt Faber

  DOI：10.1039/b504883d

  日期：——

  rac-sec-Alkyl sulfate esters 1a-8a were resolved in low to excellent enantioselectivities with E-values up to >200 using whole cells of aerobically-grown hyperthermophilic sulfur-metabolizers, such as Sulfolobus solfataricus DSM 1617, Sulfolobus shibatae DSM 5389 and, most notably, Sulfolobus acidocaldarius DSM 639. Significantly enhanced selectivities were obtained using cells grown on sucrose-enriched

  使用需氧生长的嗜热硫代谢物的全细胞，如Sulfolobus solfataricus DSM 1617，Shiulfoloshishibatae DSM 5389，将rac-sec-烷基硫酸酯1a-8a分解为低至优异的对映选择性，E值高达> 200。最值得注意的是，Sulfolobus acidocaldarius DSM639。使用在富含蔗糖的Brock培养基上生长的细胞可以显着提高选择性。已显示该生物水解的立体化学过程在构型的严格颠倒下进行，因此优选的（R）-对映异构体被转化成相应的（S）-仲醇以提供均手性产物混合物。
• 1,4-CHIRALITY TRANSFER VIA THE [2,3]-WITTIG REARRANGEMENT OF CHIRAL ALLYLIC PROPARGYL ETHER SYSTEM. A NEW, PRACTICAL ENTRY TO CHIRAL PROPARGYLIC ALCOHOLS
  作者：Noboru Sayo、Fumiyuki Shirai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1984.255

  日期：1984.2.5

  The [2,3]-Wittig rearrangement of enantiomerically-enriched α-methylallyl propargyl ethers provides a high degree (ca. 90%) of 1,4-chirality transfer, together with 95–98% of (E)-selectivity. The observed sense of 1,4-chirality transfer is discussed on mechanistic grounds.

  对映体富集的 α-甲基烯丙基炔丙基醚的 [2,3]-Wittig 重排提供了高度（约 90%）的 1,4-手性转移，以​​及 95-98% 的 (E)-选择性。观察到的 1,4-手性转移的意义是在机械论基础上讨论的。
• [EN] PYRROLIDINE, THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP)<br/>[FR] COMPOSE DE PYRROLIDINE, DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE INHIBANT LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004111041A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: [wherein X is cyano or H; Y is CH?2#191, O, S, SO or SO?2# Z is (lower)alkylene, and the like; R1 and R2 are linked together to form (lower)alkylene or (lower)alkenylene, and R3 is H, (lower)alkyl or hydroxy; and the like; and the (lower)alkylene formed by R1 and R2 and the like may be substituted which may be substituted.] Compounds of formula (I) inhibit DPP-IV activity. They are therefore useful in the treatment of conditions mediated by DPP-IV, such as NIDDM.

  化合物的式(I)或其药学上可接受的盐：[其中X是氰基或H; Y是CH?2#191，O，S，SO或SO?2# Z是(较低的)烷基，等等; R1和R2连接在一起形成(较低的)烷基或(较低的)烯基，R3是H，(较低的)烷基或羟基;等等; R1和R2形成的(较低的)烷基和类似物也可以被替代。]式(I)的化合物抑制DPP-IV活性。因此，它们在治疗由DPP-IV介导的疾病，如2型糖尿病方面是有用的。