1-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole | 914306-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-2-phenylimidazole
• CAS: 914306-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂
• 分子量: 327.224
• InChiKey: PJFMQFGKYVYBIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole 在 copper(l) iodide 、 sodium 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solution processible imidazole-based iridium dendrimers with oligocarbazole for nondoped phosphorescent OLEDs

  摘要：

  By introducing t-butyl- or methoxyl-containing oligocarbazole into the periphery of tris(mesityl-2-phenyl-1H-imidazole)iridium (III) [Ir (mpim)(3)], two novel imidazole-based Ir dendrimers Bu-t-D2-Ir (mpim)(3) and MeO-D2-Ir (mpim)(3) have been designed and synthesized through a convenient post-dendronization route. Due to the effective encapsulation, the intermolecular interactions and thus luminescence quenching in solid states is found to be gradually reduced following a sequence of Ir (mpim)(3) > MeO-D2-Ir (mpim)(3) > Bu-t-D2-Ir (mpim)(3). Compared with the bare Ir (mpim)(3) core (Phi(PL) = 0.38 and tau = 0.26 mu s), accordingly, the film photoluminescence quantum yield and excited state lifetime are improved to 0.54 and 0.39 mu s for MeO-D2-Ir (mpim)(3) and 0.88 and 1.09 mu s for Bu-t-D2-Ir (mpim)(3). When these developed Ir dendrimers are adopted as the emitting layer alone, Bu-t-D2-Ir (mpim)(3) achieves an excellent nondoped device performance, revealing a maximum current efficiency as high as 35.7 cd/A (13.2%, 37.4 lm/W) together with Commission Internationale del_Eclairage coordinates of (0.21, 0.45). Even at a high luminance of 1000, 5000 and 10000 cd/m(2), it still remains to be 27.8, 24.7 and 21.8 cd/A, respectively, indicative of the gentle efficiency roll-off. The result clearly demonstrates the great potential of imidazole-based Ir dendrimers used for efficient nondoped phosphorescent organic light-emitting diodes.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2019.02.017
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.59 g的产率得到1-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  具有空间要求的取代基的 1,2-二芳基-和 1-芳基-2-烷基咪唑的合成

  摘要：

  1,2-二芳基咪唑是一类重要的化合物。它们经常用作光物理活性金属配合物的配体，并且还显示出生理活性。我们开发了一种新的、高产率的方法，用于合成 1,2-二芳基取代的咪唑，通过从市售的苯胺和苯甲酸开始，通过相应的酰氯，在相应的邻位具有空间要求的取代基。无金属方法可以获取苯环上 N-1 和 C-2 以及咪唑骨架 4,5-位的各种不同取代基。我们的新方法也适用于 1-芳基-2-烷基咪唑的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300688

文献信息

• Stability OLED materials and devices
  申请人：Lin Chun

  公开号：US20070088167A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Organic light emitting materials and devices comprising phosphorescent metal complexes comprising ligands comprising aryl or heteroaryl groups substituted at both ortho positions are described. An organic light emitting device, comprising: an anode; a hole transport layer; an organic emissive layer comprising an emissive layer host and an emissive dopant; an electron impeding layer; an electron transport layer; and a cathode disposed, in that order, over a substrate.

  本文描述了包括取代了两个邻位芳基或杂环基团的配体的磷光金属配合物的有机发光材料和器件。一种有机发光器件包括：阳极；空穴传输层；有机发射层，包括发射层主体和发射剂；电子阻碍层；电子传输层；以及依次放置在基板上的阴极。
• STABILITY OLED MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20150249225A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Organic light emitting materials and devices comprising phosphorescent metal complexes comprising ligands comprising aryl or heteroaryl groups substituted at both ortho positions are described. An organic light emitting device, comprising: an anode; a hole transport layer; an organic emissive layer comprising an emissive layer host and an emissive dopant; an electron impeding layer; an electron transport layer; and a cathode disposed, in that order, over a substrate.

  本文介绍了包括芳基或杂环基团在两个邻位取代的配体的磷光金属络合物的有机发光材料和器件。一种有机发光器件，包括：阳极；空穴传输层；有机发光层，包括发光层主体和发光掺杂剂；电子阻隔层；电子传输层；以及依次沉积在基板上的阴极。
• WO2006/121811
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/54584
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• STABILITY OLED MATERIALS AND DEVICES WITH IMPROVED STABILITY
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：EP1878053B1

  公开（公告）日：2009-08-26