2-(2-{3-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-pentanoylamino}-4-methylpentanoylamino)-3-methylbutyric acid benzyl ester | 135219-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-{3-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-pentanoylamino}-4-methylpentanoylamino)-3-methylbutyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-4-methyl-2-[[(3S)-3-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]-2-oxopentanoyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate
• CAS: 135219-44-2
• 化学式: C₄₁H₅₉N₅O₉
• 分子量: 765.948
• InChiKey: LEAQARUWQQBLML-VLGXOXMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{3-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-pentanoylamino}-4-methylpentanoylamino)-3-methylbutyric acid benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 以23.2%的产率得到2-(2-{3-[2-(2-amino-3-methylbutyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-pentanoylamino}-4-methylpentanoylamino)-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. IV. The Chemical Synthesis of Poststatin.

  摘要：

  通过液相和固相两种方法实现了后司他丁的全合成。在这两种方法中，(2R, 3S)-3-氨基-2-羟基戊酸分子都被加入到受保护的五肽中，并被氧化成(S)-3-氨基-2-氧代戊酸（postine）。对氧化后的五肽进行脱保护处理后，得到的试样在理化性质和脯氨酰内肽酶抑制活性方面与天然 poststatin 相同。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.287
• 作为产物：
  描述：

  缬氨酰-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-(2-{3-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-pentanoylamino}-4-methylpentanoylamino)-3-methylbutyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3

文献信息

• A convergent synthesis of poststatin: Application of the acyl cyanophosphorane coupling procedure in the formation of a peptidic α-keto amide
  作者：Harry H Wasserman、Anders K Petersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02488-4

  日期：1997.2

  A convergent synthesis of the pentapeptide poststatin has been developed. The key step involves oxidative cleavage of an acyl cyanophosphorane. The resulting alpha,beta-diketo nitrile is then coupled to the free amine of a C-terminal-dipeptidyl component to generate the protected natural product. Deprotection by hydrogenolysis furnishes poststatin. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.