(1-{1-[1-[3-cyano-1-ethyl-2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamoyl}-2-methylpropyl)-carbamic acid benzyl ester | 188054-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-{1-[1-[3-cyano-1-ethyl-2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamoyl}-2-methylpropyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3S)-1-cyano-2-oxo-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentan-3-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3S)-1-cyano-2-oxo-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentan-3-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 188054-60-6
• 化学式: C₄₂H₄₇N₄O₅P
• 分子量: 718.833
• InChiKey: ZBMIMWHWOXLVOW-VRQIXWKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-{1-[1-[3-cyano-1-ethyl-2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamoyl}-2-methylpropyl)-carbamic acid benzyl ester 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of poststatin: Application of the acyl cyanophosphorane coupling procedure in the formation of a peptidic α-keto amide

  摘要：

  A convergent synthesis of the pentapeptide poststatin has been developed. The key step involves oxidative cleavage of an acyl cyanophosphorane. The resulting alpha,beta-diketo nitrile is then coupled to the free amine of a C-terminal-dipeptidyl component to generate the protected natural product. Deprotection by hydrogenolysis furnishes poststatin. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02488-4
• 作为产物：
  描述：

  缬氨酰-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (1-{1-[1-[3-cyano-1-ethyl-2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamoyl}-2-methylpropyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3