(1R,1'R,3R,3'R,5AR,5a'R,9aR,9a'R)-2,2'-(1,2-phenylene)bis(1,3-bis(2-chlorophenyl)octahydro-1H-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione) | 1613287-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,1'R,3R,3'R,5AR,5a'R,9aR,9a'R)-2,2'-(1,2-phenylene)bis(1,3-bis(2-chlorophenyl)octahydro-1H-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione)
• 英文别名: (1R,3R,5aR,9aR)-2-[2-[(1R,3R,5aR,9aR)-1,3-bis(2-chlorophenyl)-5,10-dioxo-1,3,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-b]phthalazin-2-yl]phenyl]-1,3-bis(2-chlorophenyl)-1,3,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione
• CAS: 1613287-95-8
• 化学式: C₅₀H₄₄Cl₄N₄O₄P₂
• 分子量: 968.683
• InChiKey: SQKCEHDVBUGMMJ-BJXVAPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 (1R,1'R,3R,3'R,5AR,5a'R,9aR,9a'R)-2,2'-(1,2-phenylene)bis(1,3-bis(2-chlorophenyl)octahydro-1H-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione) 以 氘代甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  易于获得和高度可调的双膦配体，用于末端和内部烯烃的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。

  DOI：

  10.1002/chem.201304684
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobenzaldehyde N-[(2-chlorophenyl)methylidene]hydrazone 、 1,2-二(膦酰基)苯 、 (1R,2R)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid chloride 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以11%的产率得到(1R,1'R,3R,3'R,5AR,5a'R,9aR,9a'R)-2,2'-(1,2-phenylene)bis(1,3-bis(2-chlorophenyl)octahydro-1H-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione)
  参考文献：
  名称：

  易于获得和高度可调的双膦配体，用于末端和内部烯烃的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。

  DOI：

  10.1002/chem.201304684
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯基癸酸 、 一氧化碳 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 (1R,1'R,3R,3'R,5AR,5a'R,9aR,9a'R)-2,2'-(1,2-phenylene)bis(1,3-bis(2-chlorophenyl)octahydro-1H-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  易于获得和高度可调的双膦配体，用于末端和内部烯烃的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。

  DOI：

  10.1002/chem.201304684

文献信息

• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。