(E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)tetrahydrofuran | 1580495-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]oxolane
• CAS: 1580495-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WKBFIYZFZASFHE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-苯基-1-丙烯 在 过氧化二异丙苯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 copper(l) chloride 、 zinc dibromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 36.0h， 以41%的产率得到(E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Cu(I) 催化的醚和取代苯乙烯的交叉脱氢偶联 (CDC)

  摘要：

  使用具有四氢呋喃衍生物的商业低成本未活化烯烃作为醚和溶剂的来源，开发用于交叉脱氢偶联 (CDC) 的温和和选择性方法仍然是一个挑战。我们在这项工作中通过 C(sp [3])-H 和 C(sp [2])-H 键的脱氢偶联，提出了一种 Cu(I) 介导的 CDC，它具有四氢呋喃衍生物 (THF) 和未活化的烯烃，产生 α -官能化的环醚。该反应表现出优异的 E/Z 选择性和良好至优异的产率 (51%–88%)。我们还假设了一种 β-H 消除途径，证实了中间体 ( E) 用于醚烯基化/官能化。该方法可用于多种芳族烯烃、杂芳族烯烃和环醚，为多功能烯基环醚的设计提供有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132704

文献信息

• Copper-catalysed oxidative C–H/C–H coupling between olefins and simple ethers
  作者：Dong Liu、Chao Liu、Heng Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc00867g

  日期：——

  The first copper-catalysed oxidative alkenylation of simple ethers to construct allylic ethers was successfully achieved. Different substituted olefins and simple ethers could be cross-coupled well to generate the corresponding alkenylation products. Notably, open-chain ethers were also found to be efficient coupling partners in this reaction. This reaction is likely to proceed via a radical process

  成功实现了首次铜催化的简单醚的氧化烯基化反应，以构建烯丙基醚。不同的取代烯烃和简单的醚可以很好地交联生成相应的烯基化产物。值得注意的是，还发现开链醚是该反应中的有效偶联伙伴。该反应很可能通过自由基过程进行。
• Cu(I)-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) of ethers and substituted styrenes
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Zahid Shafiq、Kamel Meguellati

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132704

  日期：2022.3

  (THF) and unactivated alkenes via a dehydrogenative coupling of C(sp [3])−H and C(sp [2])−H bonds, yielding α-functionalized cyclic ethers. The reaction exhibited excellent E/Z selectivity and good to excellent yields (51%–88%). We also hypothesized for a β-H elimination route which confirmed the radical pathway of intermediate (E) for ether alkenylation/functionalization. This methodology can be employed

  使用具有四氢呋喃衍生物的商业低成本未活化烯烃作为醚和溶剂的来源，开发用于交叉脱氢偶联 (CDC) 的温和和选择性方法仍然是一个挑战。我们在这项工作中通过 C(sp [3])-H 和 C(sp [2])-H 键的脱氢偶联，提出了一种 Cu(I) 介导的 CDC，它具有四氢呋喃衍生物 (THF) 和未活化的烯烃，产生 α -官能化的环醚。该反应表现出优异的 E/Z 选择性和良好至优异的产率 (51%–88%)。我们还假设了一种 β-H 消除途径，证实了中间体 ( E) 用于醚烯基化/官能化。该方法可用于多种芳族烯烃、杂芳族烯烃和环醚，为多功能烯基环醚的设计提供有价值的见解。