1-(2-nitrophenyl)-2-tosylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1-(2-nitrophenyl)ethanone；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(2-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: HXXULUUICRGFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-2-tosylethan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以147 mg的产率得到1-(2-aminophenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 / CuCl2 / Bi（OTf）3促进的磺酰基邻烯丙基芳基苯并二氢呋喃酮的分子内环化反应构建磺酰基二苯并恶双环[3.3.1]壬烷和芳基萘

  摘要：

  PdCl 2 / CuCl 2 / Bi（OTf）3促进的磺酰基邻烯丙基芳基苯并二氢呋喃酮分子内环化反应提供了四环磺酰基二苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷和双环芳基萘，在室温（25°C）和回流条件下，在MeOH中的产率高至优异（65°C）温度。起始磺酰ø -allylarylchromanones可以从α磺酰基的分子间环化缩合而容易地获得ö -hydroxyacetophenones和ö烯丙基甲醛。为了方便的转化，本文研究了各种催化剂和溶剂体系的用途。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过碳-碳（CC）键的形成提供一锅闭环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001021
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-nitrophenyl)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 / CuCl2 / Bi（OTf）3促进的磺酰基邻烯丙基芳基苯并二氢呋喃酮的分子内环化反应构建磺酰基二苯并恶双环[3.3.1]壬烷和芳基萘

  摘要：

  PdCl 2 / CuCl 2 / Bi（OTf）3促进的磺酰基邻烯丙基芳基苯并二氢呋喃酮分子内环化反应提供了四环磺酰基二苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷和双环芳基萘，在室温（25°C）和回流条件下，在MeOH中的产率高至优异（65°C）温度。起始磺酰ø -allylarylchromanones可以从α磺酰基的分子间环化缩合而容易地获得ö -hydroxyacetophenones和ö烯丙基甲醛。为了方便的转化，本文研究了各种催化剂和溶剂体系的用途。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过碳-碳（CC）键的形成提供一锅闭环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001021

文献信息

• Visible-light-mediated synthesis of β-keto sulfones using g-C₃N₄ as a recyclable photocatalyst under sustainable conditions
  作者：Binoyargha Dam、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d2gc02254k

  日期：——

  photocatalyst. The mechanistic investigation revealed that the formation of β-keto sulfones from phenylacetylenes proceeds via a β-iodo sulfone intermediate. While for ketones, it proceeds via a radical C–I cleavage of the in situ generated α-iodo ketone intermediate, followed by the attack of the sulfonyl radical. Potent biologically active compounds like anti-analgesic agents and CES1 inhibitors were synthesized

  已经公开了使用可商购的苯乙炔或酮作为前体和亚磺酸钠作为磺酰基源的蓝光诱导合成 β-酮砜的独特说明。这里，合成的非均相石墨氮化碳（gC 3 N 4）被用作可回收的光催化剂。机理研究表明，苯乙炔生成 β-酮砜是通过β-碘砜中间体进行的。而对于酮，它通过原位的自由基 C-I 裂解进行生成α-碘酮中间体，随后受到磺酰基自由基的攻击。使用本协议合成了有效的生物活性化合物，如抗镇痛剂和 CES1 抑制剂。为了探索适用性，还对 β-酮砜进行了一些合成后修饰。最后，为了展示该协议的绿色方面，计算了苯乙炔和苯乙酮衍生物之一的绿色化学指标（质量效率、原子经济性、原子效率、碳效率、 E因子和生态规模）。E _发现当前协议的系数比报告的热过程高 1.1 倍（使用苯乙炔）和 1.2 倍（使用苯乙酮）。还发现当前程序的生态规模值是可以接受的（乙炔和苯乙酮）。除此之外，金属、碱和无配体的反应条件、可回收的光催化剂（最多