2,6-dimethyl-1,6-heptadien-3-ol | 29765-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,6-heptadien-3-ol
• 英文别名: 2,6-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 29765-76-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MLUJLYYLTGCKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-88 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,6-heptadien-3-ol 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SALOMON, R. G.;COUGHLIN, D. J.;GHOSH, S.;ZAGORSKI, M. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 4, 998-1007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基庚-1,5-二烯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-dimethyl-1,6-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The formation and subsequent cyclisation of novel hydroperoxides from a 1,4− and a 1,5-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85700-7

文献信息

• Isoprenoid chain elongations by Claisen rearrangements using acetals as precursors of vinyl ethers
  作者：Peter Baeckström、Lanna Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86579-0

  日期：1991.8

  Claisen rearrangements of allyl vinyl ethers, formed in situ by the acid catalyzed reaction of dimethyl acetals of acetaldehyde, acetone and isopropeny] methyl ketone with different types of allylic alcohols, have been compared. The primary, secondary and tertiary allylic alcohols used in the investigation were selected to serve as models for isoprenoid synthesis. The basis for two feasible methods

  比较了通过乙醛，丙酮和异丙基甲基酮的二甲基缩醛与不同类型的烯丙醇的酸催化反应原位形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。选择用于研究的伯，仲和叔烯丙醇作为类异戊二烯合成的模型。已经研究了可以迭代创建类异戊二烯链的两种可行方法的基础。
• Olefin‐Supported Cationic Copper Catalysts for Photochemical Synthesis of Structurally Complex Cyclobutanes
  作者：Christopher S. Gravatt、Luis Melecio‐Zambrano、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.202013067

  日期：2021.2.19

  The sole method available for the photocycloaddition of unconjugated aliphatic alkenes is the Cu‐catalyzed Salomon–Kochi reaction. The [Cu(OTf)]2⋅benzene catalyst that has been standard in this reaction for many decades, however, is air‐sensitive, prone to photodecomposition, and poorly reactive towards sterically bulky alkene substrates. Using bench‐stable precursors, an improved catalyst system with

  可用于非共轭脂肪烯烃光环加成的唯一方法是铜催化的 Salomon-Kochi 反应。然而，几十年来一直是该反应标准的[Cu(OTf)] 2 ·苯催化剂对空气敏感，易于光分解，并且对空间庞大的烯烃底物反应性差。使用台式稳定的前体，设计了一种具有优异反应性和光稳定性的改进催化剂体系，并显着扩大了底物范围。通过制备天然产物 sulcatine G 和 perforatol 的核心，突出了这种新催化剂用于制备空间拥挤环丁烷结构的实用性。
• Enantioselective synthesis of cyclic allylboronates by Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis (ARCM). A one-pot protocol for net catalytic enantioselective cross metathesis
  作者：Jesper A. Jernelius、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.017

  日期：2004.8

  Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) reactions are used to synthesize cyclic allylboronates of high optical purity (89% ee to >98% ee). A one-pot procedure involving formation of allylboronates, Mo-catalyzed ARCM and functionalization of the optically enriched cyclic allylboronates constitutes net asymmetric cross metathesis (ACM). Structural modification of ARCM products include

  Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）用于合成高光学纯度（89％ee至> 98％ee）的环状烯丙基硼酸酯。一锅法涉及烯丙基硼酸酯的形成，Mo催化的ARCM和光学富集的环状烯丙基硼酸酯的功能化，构成了净不对称交叉复分解（ACM）。ARCM产品的结构改性包括与醛的反应，以提供具有出色非对映选择性的带有季碳中心的光学富集化合物。这些研究强调了手性基于钼的络合物作为一类手性复分解催化剂的重要性，这些催化剂经常在反应性和选择性方面相互补充。
• New radical mediated polyolefin cyclisations directed towards steroid ring synthesis
  作者：Ligong Chen、G.Bryon Gill、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77180-2

  日期：1994.4

  Bu3SnHAIBN is shown to lead to linear and angular six-ring fused polycycles, viz2, 11 and 15 respectively, via consecutive 6-endo-trig modes of cyclisations starting from the corresponding polyolefin acyl radical intermediates.

  结果表明，用Bu 3 SnH = AIBN处理适当取代的5,9-二烯，5,9,13-三烯和5,9,13,17-四烯苯硒酸酯（例如1a，9和14）会导致线性和线性角六环稠合的多环，即2,11和15分别通过连续6-内从相应的聚烯烃酰基中间体开始环化的-trig模式。
• Batsanov, Andrei; Chen, Ligong; Gill, G. Bryon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 45 - 56
  作者：Batsanov, Andrei、Chen, Ligong、Gill, G. Bryon、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——