ethyl 2-phenyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1599461-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1599461-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: DQTPWVWZDFMNGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘酰苯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-phenyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基烯胺羧酸盐的铜介导氧化转化合成氮杂杂环

  摘要：

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja500382c