1-[(2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 887370-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 887370-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₆
• 分子量: 299.283
• InChiKey: XWNYQIQRMUTBOE-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal triethylamine trishydrofluoride 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 1-[(2S,5S)-1-acetyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3aR,4R,7R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]acetamide 在 ammonium sulfate 、 氨 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 1-[(2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212

文献信息

• Synthesis of some monocyclic-<i>N</i>-acetyl 4′-aza-D-nucleosides
  作者：Chamakura V. N. S. Varaprasad、Kanda S. Ramasamy、Zhi Hong

  DOI：10.1002/jhet.5570430212

  日期：2006.3

  1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-(acetamido)-β-D-ribofuranose 5 was prepared from L-lyxose, which on condensation with silylated nucleoside bases gave the corresponding protected 4′-azanucleosides. The protecting groups were removed using methanolic ammonia to afford the N-acetyl-4′-azanucleosides, wherein the sugar ring oxygen is replaced with a substituted nitrogen atom, in good yields. Further,

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。