1,10-bis(triisopropylsilyl)-1,3,5,7,9-decapentayne | 134816-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,10-bis(triisopropylsilyl)-1,3,5,7,9-decapentayne
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[10-tri(propan-2-yl)silyldeca-1,3,5,7,9-pentaynyl]silane
• CAS: 134816-76-5
• 化学式: C₂₈H₄₂Si₂
• 分子量: 434.812
• InChiKey: YMDUMHNEGBJWFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  465.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11,12-bis(2,2-dichloroethenyl)[4.3.2]propella-1,3,11-triene 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 1,10-bis(triisopropylsilyl)-1,3,5,7,9-decapentayne
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Method for Generation of Linear Polyynes: [2 + 2] Cycloreversion of [4.3.2]Propellatrienes Extruding Indan

  摘要：

  Photolysis of trienediynes 1a and 1b and trienetetrayne 1c having a [4.3.2]propellane framework yielded the respective linear polyynes 2a-c in good efficiency through [2 + 2] cycloreversion, extruding indan (3).

  DOI：

  10.1021/jo00085a003

文献信息

• [2 + 2] Cycloreversion of [4.3.2]Propella-1,3,11-trienes:  An Approach to Cyclo[<i>n</i>]carbons from Propellane-Annelated Dehydro[<i>n</i>]annulenes
  作者：Yoshito Tobe、Toshihiko Fujii、Hideki Matsumoto、Kunihiro Tsumuraya、Daisuke Noguchi、Nobuko Nakagawa、Motohiro Sonoda、Koichiro Naemura、Yohji Achiba、Tomonari Wakabayashi

  DOI：10.1021/ja993314z

  日期：2000.3.1

  Next, dehydro[12]-, [16]-, [18]-, [20]-, and [24]annulene derivatives annelated by the [4.3.2]propellatriene units were prepared as precursors to the corresponding cyclo[n]carbons, a monocyclic form of carbon clusters. Laser-desorption mass spectra of the dehydroannulenes exhibited, in the negative mode, peaks due to the corresponding cyclo[n]carbon anions (n = 12, 16, 18, 20, and 24) formed by successive

  作为一种从稳定的前体生成具有高反应性聚炔单元的全碳分子的方法，开发了 [4.3.2]propella-1,3,11-triene 衍生物的 [2 + 2] 环回复。为了测试该方法的效率，该反应首先应用于简单的二乙炔基和二丁二炔基取代的丙炔三烯，它们分别在紫外线照射下产生线性己三炔和十戊炔衍生物。接下来，制备了由 [4.3.2] 丙炔三烯单元退火的脱氢 [12]-、[16]-、[18]-、[20]- 和 [24] 环烯衍生物作为相应环 [n] 的前体碳，碳簇的单环形式。脱氢环烯的激光解吸质谱在负模式下表现出由于相应的环 [n] 碳阴离子（n = 12, 16, 18, 20, 和 24) 由芳香族茚满碎片的连续损失形成。脱氢[16]环烯和脱氢[18]环烯衍生物的溶液光解通过[2+2]环还原反应形成反应性聚炔中间体...
• An Iterative Method for the Synthesis of Symmetric Polyynes
  作者：Racquel C. DeCicco、Allison Black、Lei Li、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1002/ejoc.201200442

  日期：2012.9

  An iterative synthetic route for obtaining symmetric polyynes was developed, consisting of a series of iodination and Stille coupling reactions. The starting materials employed in this pathway are simple and can be prepared easily. Polyynes containing up to seven C≡C bonds were synthesized using this method. This route is particularly effective for accessing polyynes with an odd number of C≡C bonds

  开发了获得对称聚炔的迭代合成路线，包括一系列碘化和斯蒂勒偶联反应。该途径中使用的起始材料简单且易于制备。使用这种方法合成了含有多达七个 C≡C 键的聚炔。该路线对于获得具有奇数个 C≡C 键的聚炔特别有效，并允许合成新的碘封端聚炔，二碘十碳五炔。
• Polyynes as a Model for Carbyne:  Synthesis, Physical Properties, and Nonlinear Optical Response
  作者：Sara Eisler、Aaron D. Slepkov、Erin Elliott、Thanh Luu、Robert McDonald、Frank A. Hegmann、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ja044526l

  日期：2005.3.1

  is larger than theoretically predicted for polyynes and higher than is observed for polyenes and polyenynes. The combined linear and nonlinear optical results confirm recent theoretical studies that suggest polyynes as model 1-D conjugated systems. On the basis of UV-vis spectroscopic analysis, the effective conjugation length for this series of polyynes is estimated to be ca. n = 32, providing insight

  以 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排为主要合成路线，组装了一系列包含 2-10 个乙炔单元的共轭、三异丙基甲硅烷基封端的聚炔。只需几个步骤，就可以获得大量的聚炔，从而可以对其结构、物理和光学特性进行彻底分析。该系列中的分子已使用 (13) C NMR 光谱法、差示扫描量热法、质谱法以及包括辛炔 6 在内的四种衍生物的 X 射线晶体学进行了详细表征。聚炔 1-7 的紫外-可见光谱显示 HOMO-LUMO 间隙 (E(g)) 作为乙炔单元数 (n) 的函数一致降低，符合 E(g) 的幂律关系大约 n(-)(0.379)(+/-)(0.002)。研究了聚炔系列的三阶非线性光学 (NLO) 特性，并且根据幂律伽马近似 n(4.28)(+/-)，非共振分子第二超极化率 (伽马) 作为长度的函数增加(0.13)。该结果显示的指数大于聚炔的理论预测值，并且高于多烯和多烯炔的观
• Expanded Radialenes with Bicyclo[4.3.1]decatriene Units: New Precursors to Cyclo[n]carbons
  作者：Yoshito Tobe、Rui Umeda、Naruhito Iwasa、Motohiro Sonoda

  DOI：10.1002/chem.200305051

  日期：2003.11.21

  give the corresponding linear polyynes, although undesired isomerization to methylenebicyclo[5.3.0]triene derivatives took place concurrently. Expanded [3]-, [4]-, [5]-, and [6]radialene derivatives with exocyclic bicyclo[4.3.1]decatriene units were prepared by oxidative coupling of the monomeric units as precursors to the corresponding cyclo[n]carbons, monocyclic forms of carbon clusters. The spectroscopic

  基于亚乙烯基向炔烃的重排和二炔基亚甲基双环[4.3.1] deca-1,3,5-三烯衍生物的[2 + 1]趋向性断裂，已经开发了一种形成共轭聚炔的新方法。对简单的二炔基亚甲基双环[4.3.1] deca-1,3,5-三烯进行光解的模型研究导致了趋向性断裂，然后1,2-迁移，得到了相应的线性多炔，尽管不希望有异构化为亚甲基双环[5.3.0三烯衍生物同时发生。具有环外双环[4.3.1]十碳三烯单元的扩展的[3]-，[4]-，[5]-和[6] al烯衍生物是通过将作为前体的单体单元氧化偶联至相应的环[n]而制得的碳，碳簇的单环形式。结合核心pi系统的交叉共轭以及其被环外双环pi系统的扰动研究了膨胀的径向烯的光谱性质。在负模激光解吸飞行时间（LD-TOF）质谱图中，膨胀的芳烃显示出峰，这是由于相应的环[n]碳阴离子（n = 18、24、30和36）所形成的。逐步损失芳香族茚满片段。
• Vinylidene to alkyne rearrangement to form polyynes: synthesis and photolysis of dialkynylmethylenebicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene derivatives
  作者：Yoshito Tobe、Naruhito Iwasa、Rui Umeda、Motohiro Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01042-5

  日期：2001.8

  Dialkynylmethylenebicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene derivatives were synthesized as precursors to generate dialkynylvinylidenes by extrusion of an aromatic fragment, indane. Photolysis of the trienes gave linear polyynes as the major products produced by rearrangement of the vinylidenes, together with the isomerization products having a methylenecycloheptatriene moiety. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.