2-azido-5'-O-[N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylammonium | 1092940-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-azido-5'-O-[N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylammonium
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-2-azidopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamate;N,N-diethylethanamine
• CAS: 1092940-82-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₀H₂₁N₉O₈S
• 分子量: 648.7
• InChiKey: CQZKYBKHVSPYEK-CATZXYISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5'-O-[N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylammonium 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以62%的产率得到2-azido-5'-O-[N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl]adenosine triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷的2-三唑取代类似物抑制铁载体生物合成：对结核分枝杆菌有效的抗菌核苷。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，

  DOI：

  10.1021/jm8008037
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(sulfamoyl)adenosine 、 1-(1-(2-hydroxyphenyl)-2-methanone)-1H-imidazole 、 三乙胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.4 g的产率得到2-azido-5'-O-[N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷的2-三唑取代类似物抑制铁载体生物合成：对结核分枝杆菌有效的抗菌核苷。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，

  DOI：

  10.1021/jm8008037