1-(1-(2-hydroxyphenyl)-2-methanone)-1H-imidazole | 80282-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(2-hydroxyphenyl)-2-methanone)-1H-imidazole
• 英文别名: N-(2-hydroxybenzoyl)imidazole；1-(2-hydroxy-benzoyl)-1H-imidazole；N-salicyloylimidazole；(2-hydroxyphenyl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 80282-49-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: KBYYIRLNNXOJLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(2-hydroxyphenyl)-2-methanone)-1H-imidazole 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 盐酸奈替康唑
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸奈康唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸奈康唑的的制备方法，包括如下步骤：以咪唑和邻羟基苯甲酸通过酰化反应后，与1‑卤代二甲硫醚进行wittig反应，所得产物与1‑卤代戊烷在无机碱中反应，再与盐酸成盐后得盐酸奈康唑，该方法避免了甲硫醇和氯化亚砜的使用，更为环保，反应条件温和，操作和后处理简单，产物纯度高，适合工业化生。

  公开号：

  CN107556245B
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 水杨酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-(2-hydroxyphenyl)-2-methanone)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷的2-三唑取代类似物抑制铁载体生物合成：对结核分枝杆菌有效的抗菌核苷。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，

  DOI：

  10.1021/jm8008037

文献信息

• A convenient one-pot procedure for synthesis of thiol esters using magnesium ion as a catalyst
  作者：Shunsaku Ohta、Masao Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81874-8

  日期：1981.1

  Various thiol esters (R1 COSR2) were prepared in high yields by treatment of 1-acylimidazole with thiols in the presence of a catalytic amount of Mg(OEt)2. Malonic half-thiol esters [R1OCOCH(R3)COSR2] were also prepared in good yields by treating magnesium monoalkyl malonate [R1 OCOCH(R3)COOMg12] with carbonyl-1,1′-diimidazole followed by addition of thiols.

  在催化量的Mg（OEt）2存在下，通过用硫醇处理1-酰基咪唑，可以高收率制备各种硫醇酯（R 1 COSR 2）。还可以通过用羰基-1,1'-二咪唑处理丙二酸单烷基丙二酸镁[R 1 OCOCH（R 3）COOMg12]，然后以高收率制备丙二酸半硫醇酯[R 1 OCOCH（R 3）COSR 2 ] 。硫醇。
• Analgesic activity of novel spiro heterocycles. 2-Amino-7-oxa-3-thia-1-azaspiro[5.5]undec-1-enes and related compounds
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Herman W. Baruth

  DOI：10.1021/jm00207a011

  日期：1978.9

  that the analgetic properties displayed by compounds 1--3 are associated, mainly, with the 2-amino-1,3-thiazine ring system. In the 2-acylimino series, evidence is presented suggesting a contribution to the observed activity on the part of the spiroannulated ether ring as well. Both 1a and its p-fluorobenzoyl derivative 33 exhibit analgesic activity in the rat tail-flick assay.

  （+/-）-2-Amino-7-oxa-3-thia-1-azaspiro [5,5] undec-1-ene（1a）及其许多衍生物在苯醌扭曲和酵母菌引起的足部发炎中表现出显着活性分析。为了建立结构-活性关系，相关的螺杂环，（+/-）-2-氨基-7-氧杂-3-硫杂-1-硫杂螺[5,4]癸-1-烯（2），（+ /-）-2-氨基-3-thia-1-azaspiro [5,5]十一碳-1-烯（3）和（+/-）-2-氨基-7-oxa-1-azaspiro [5， 5] undec-1-ene（4）被检测。在这些化合物中，只有4个未能显示活性，表明化合物1--3表现出的止痛特性主要与2-氨基-1,3-噻嗪环系统有关。在2-acylimino系列中，提供了证据表明螺环化的醚环也对观察到的活性有贡献。
• Actinide Sequestration Using Self-Assembled Monolayers on Mesoporous Supports
  作者：Glen E. Fryxell、Yuehe Lin、Sandy Fiskum、Jerome C. Birnbaum、Hong Wu、Ken Kemner、Shelley Kelly

  DOI：10.1021/es049201j

  日期：2005.3.1

  can be fine-tuned to selectively sequester a specific target species, such as heavy metals, tetrahedral oxometalate anions, and radionuclides. Details addressing the design, synthesis, and characterization of SAMMS materials specifically designed to sequester actinides, of central importance to the environmental cleanup necessary after 40 years of weapons-grade plutonium production, as well as evaluation

  表面活性剂模板化介孔陶瓷的合成为创建高效环境吸附剂提供了广泛的基础。这些纳米多孔陶瓷氧化物将大量的表面积冷凝成非常小的体积。陶瓷氧化物界面通过分子自组装接受表面功能化。中孔陶瓷与自组装单分子层化学的结合创造了一种功能强大的新型环境吸附材料，称为中孔载体上的自组装单分子层（SAMMS）。这些SAMMS材料是高效吸附剂，可以对其界面化学进行微调，以选择性地螯合特定的目标物种，例如重金属，四面体含氧金属酸根阴离子和放射性核素。有关设计，综合，
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Chiral Sulfinamide Ligands and Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations of Ethyl 2-Fluoroacetoacetate
  作者：Mingzhu Zhao、Yawei Tian、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1589033

  日期：2017.9

  New chiral sulfinamide ligands made from salicylic acids and chiral tert -butanesulfinamide was utilized in Pd-catalyzed asymmetric allylic substitutions of ethyl 2-fluoroacetoacetate, which afforded the fluorinated allyl products with up to 98% yield, 94% ee, and 2.2:1 dr. Both sulfoxide and hydroxyl group on the sulfanilamide ligands are ­crucial for enantiocontrol in the Pd-catalyzed allylic alkylations

  由水杨酸和手性叔丁烷亚磺酰胺制成的新型手性亚磺酰胺配体用于 Pd 催化的 2-氟乙酰乙酸乙酯不对称烯丙基取代，得到氟化烯丙基产物，产率高达 98%，ee 为 94%，dr 为 2.2:1 . 磺胺配体上的亚砜和羟基对于 Pd 催化的 2-氟乙酰乙酸乙酯烯丙基烷基化中的对映控制至关重要。
• 一种手性亚磺酰胺配体及其制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN106748917B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一种新型手性亚磺酰胺配体的制备方法及其在金属钯催化的不对称烯丙基化反应中的应用。在干燥的四氢呋喃中，控制反应温度为25℃～50℃，以水杨酸或其类似物为原料与羰基二咪唑反应制得活性中间体。在干燥的四氢呋喃，室温下手性叔丁基亚磺酰胺与氢化钾反应，随后加入水杨酸或其类似物的活性中间体，继续反应得到手性亚磺酰胺配体。与现有技术相比，该制备方法步骤简洁高效，配体结构骨架为独立原创。进一步将所述新型手性亚磺酰胺配体应用在金属钯催化的不对称烯丙基化反应中，在最优化条件下，能取得良好催化效果。