| 131450-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 131450-41-4
• 化学式: C₅₀H₅₉N₇O₁₀
• 分子量: 918.059
• InChiKey: OOBDFXCINDBPJU-IWWWZYECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  249.14
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-6-[3-(4-nitro-phenyl)-ureido]-hexanoylamino}-N-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Minor Structural Differences in Boc-CCK-4 Derivatives Dictate Affinity and Selectivity for CCK-A and CCK-B Receptors

  摘要：

  We previously reported novel Boc-CCK-4 (Boc-Trp-Met-Asp-Phe-NH2) derivatives possessing the general structure Boc-Trp-Lys[N-epsilon-CO-NH-(R-Ph)]-Asp-Phe-NH2 (Shiosaki et al. J. Med. Chem. 1991, 34, 2837-2842). In contrast to Boc-CCK-4, which is 70-fold selective for the CCK-B receptor, the modified lysine-bearing tetrapeptides were highly potent and selective full agonists at the CCK-A receptor. Further investigation of the structure-activity profile following modification of the substituted phenylurea moiety appended off the lysine revealed that moving certain substituents, e.g. nitro or acetyl, from the 2- or 3-position on the phenyl ring to the 4-position, a relatively minor and subtle structural modification within the tetrapeptide, resulted in loss of CCK-A receptor selectivity and development of a trend toward CCK-B selectivity. These tetrapeptides, e.g. Boc-Trp-Lys[N-epsilon-CO-NH-(4-NO2-Ph)]-Asp-Phe-NH2 and Boc-Trp-Lys[N-epsilon-CO-NH-(4-Ac-Ph)]-Asp-Phe-NH2, were full agonists relative to CCK-8 in stimulating intracellular calcium mobilization in a cell line that expresses the, CCK-B receptor.

  DOI：

  10.1021/jm960509y
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Boc-CCK-4衍生物，含有侧链脲作为有效和选择性的CCK-a受体激动剂。

  摘要：

  最近公开了新型Boc-CCK-4衍生物，其具有对CCK-A受体的高效力和选择性（Shiosaki等人，J.Med.Chem.1990，33，2950-2952）。当Boc-CCK-4选择性结合CCK-B受体时，用Nε取代的赖氨酸替代甲硫氨酸可显着逆转受体选择性，从而导致了这一新颖的四肽系列的发展。以一般结构Boc-Trp-Lys（N epsilon-CO-NHR）-Asp-Phe-NH2表示的一系列脲取代的四肽的详细结构活性分析显示，许多取代的苯基，萘基，赖氨酸侧链上的脂肪族脲残基产生了有效的选择性CCK-A配体。这些四肽在刺激胰淀粉酶释放中引起完全的激动剂反应，其被选择性的CCK-A受体拮抗剂有效地阻断。尿素向硫脲的转化显着降低了CCK-A结合力，用赖氨酸或同源赖氨酸替代赖氨酸也是如此。相对于CCK-8，在磷酸肌醇（PI）水解中作为部分激动剂（功效低于80％）的四肽未在豚鼠痤疮中表现出高剂量抑制淀粉酶分泌的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00113a023