6-azauridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azauridine
• 英文别名: 2-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₆
• 分子量: 245.192
• InChiKey: WYXSYVWAUAUWLD-HJZCUYRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-azauridine 在 吡啶 作用下， 生成 6-氮杂尿苷-2,3,5-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的简单核苷合成

  摘要：

  将过量的D-核糖或D-葡萄糖与6-氮杂嘧啶或N-苯甲酰腺嘌呤进行全硅烷基化，然后与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在乙腈中于80°缩合，得到相应的全硅烷基化的核苷。用甲醇进行硅烷基化并在SiO 2上进行色谱分离，可得到纯净的游离核苷，收率高达70％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01667-7
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 D-ribose 生成 6-azauridine
  参考文献：
  名称：

  一种新的简单核苷合成

  摘要：

  将过量的D-核糖或D-葡萄糖与6-氮杂嘧啶或N-苯甲酰腺嘌呤进行全硅烷基化，然后与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在乙腈中于80°缩合，得到相应的全硅烷基化的核苷。用甲醇进行硅烷基化并在SiO 2上进行色谱分离，可得到纯净的游离核苷，收率高达70％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01667-7

文献信息

• US3954752A
  申请人：——

  公开号：US3954752A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4022963A
  申请人：——

  公开号：US4022963A

  公开（公告）日：1977-05-10
• A new simple nucleoside synthesis
  作者：B. Bennua-Skalmowski、K. Krolikiewicz、H. Vorbriiggen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01667-7

  日期：1995.10

  with 6-azauracil or N -benzoyladenine followed by condensation with trimethylsilyl triflate in acetonitrile at 80° affords the corresponding persilylated nucleosides. Transsilylation with methanol and chromatography on SiO2 give the pure free nucleosides in up to 70% yield.

  将过量的D-核糖或D-葡萄糖与6-氮杂嘧啶或N-苯甲酰腺嘌呤进行全硅烷基化，然后与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在乙腈中于80°缩合，得到相应的全硅烷基化的核苷。用甲醇进行硅烷基化并在SiO 2上进行色谱分离，可得到纯净的游离核苷，收率高达70％。