1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-6-azauracil | 206269-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-6-azauracil
• 英文别名: 2-(tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-6-azauridine；2',3',5'-Tri-O-Benzoyl-6-aza-uridin；2',3',5'-Tri-O-benzoyl-6-azauridin；[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 206269-47-8
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₉
• 分子量: 557.516
• InChiKey: SRPSJMLVXZRXTM-LFBFJMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  155.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-6-azauracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到6-aza-uridine
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof

  摘要：

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。

  公开号：

  EP1254911A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-L-呋喃核糖 、 3,5-二[(三甲基硅)氧]基-1,2,4-三嗪 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof

  摘要：

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。

  公开号：

  EP1254911A1

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• AN ECONOMICAL SYNTHESIS OF D- AND L-PYRIMIDINE ARABINO- AND RIBONUCLEOSIDES
  作者：Hassan B. Lazrek、Driss Ouzebla、Abdesslem Faraj

  DOI：10.1080/15257770.2011.568033

  日期：2011.1

  The one-step synthesis of several -D/L-arabino- and ribonucleosides was performed in good yields under reflux or microwave-assisted fusion method. A comparison of the two methods showed that better yields were obtained using the reflux conditions.