benzyl ((2S,3R)-3-hydroxy-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 19647-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((2S,3R)-3-hydroxy-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Carbobenzoxy-l-t hreonine methylamide；benzyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 19647-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: MEQITNYMFWFRLY-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((2S,3R)-3-hydroxy-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,3R)-2-(1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-2-yl)-3-hydroxy-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA MODULATORS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] MODULATEURS DE NMDA SPIRO-LACTAME ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物的给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2018026798A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl ((2S,3R)-3-hydroxy-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的脱羧自由基反应从丝氨酸和苏氨酸乙酸中的丝氨酸和苏氨酸进行O-烷基化的策略：丝氨酸/苏氨酸与碳水化合物/氨基酸在侧链上的连接

  摘要：

  使用丝氨酸和苏氨酸乙酸与有机光催化剂的光诱导脱羧自由基反应在温和条件下不消旋地实现了丝氨酸和苏氨酸衍生物在羟基上的O-烷基化。将丝氨酸和苏氨酸乙酸光诱导脱羧自由基加成至缺电子的烯烃，可将丝氨酸和苏氨酸与侧链上的碳水化合物和氨基酸相连。另外，在相似的光化学条件下进行含有氘的O-甲基化和丝氨酸的O-苄基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00061

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM AND BIS-SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIRO-LACTAMES ET BIS-SPIRO-LACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2018026792A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗
• Reaktivität von Aminosäure-Seitenkettengruppen, II. N-Acetyl-methylamide von Threonin und Hydroxyprolin
  作者：HELMUT ZAHN、GERHARD REINERT

  DOI：10.1515/bchm2.1968.349.1.608

  日期：1968.1