(-)-menthyl phenyl(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-phosphinate | 1592980-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-menthyl phenyl(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-phosphinate
• 英文别名: 3-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylphosphoryl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1592980-26-1
• 化学式: C₂₆H₃₁O₃P
• 分子量: 422.504
• InChiKey: LDCNOGFGNYQMNQ-AMKPSUFISA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-menthyl phenyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-phosphinate 、 (-)-menthyl phenyl(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  磷酸取代苯酚的立体选择性合成

  摘要：

  使用P（O）H化合物作为有效的磷酸化试剂，无需任何配体的辅助，即可实现带有铜基的带有不同基团的芳基的铜催化CX活化磷酸化。光学活性的H-次膦酸酯也可以作为反应的良好底物，使（S p）-磷酰基取代的酚类化合物立体定向，并在磷中心保留构型。此外，研究表明，O-芳基膦酸酯上的磷从氧向碳的迁移也立体定向进行，以产生相应的旋光性（R p）-磷酰基取代的酚类化合物，并保留了在磷处的构型通过二异丙基氨基锂（LDA）处理。对于这些反应，提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300913