N^α-Ac-L-Trp-L-Trp-OMe | 75106-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Ac-L-Trp-L-Trp-OMe
• 英文别名: Ac-Trp-Trp-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 75106-67-1
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₄
• 分子量: 446.506
• InChiKey: JXMPJGDEERXYQA-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Ac-L-Trp-L-Trp-OMe 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 methyl (1R,12S,15S,17R)-15-acetamido-24-(4-methylphenyl)sulfonyl-14-oxo-3,13,24-triazapentacyclo[15.7.0.02,10.04,9.018,23]tetracosa-2(10),4,6,8,18,20,22-heptaene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homofascaplysin C and Indolo[2,3-a]carbazole from Ditryptophans

  摘要：

  The 2,2'-biindole core of ditryptophan cross-links is prominent in the fascaplysins and the indolocarbazole glycoside natural products. N-Acyliminium ions derived from the C-terminus of ditryptophan peptides cyclize in one of two modes: N-alkylation or C-alkylation. The surrounding peptide offers some control over the course of the cyclization and allows the preparation of homofascaplysin C or indolo[2,3-alpha]carbazole. These targets are modest, but they are generated through carbocyclic intermediates rich in stereochemistry, and decidedly non-peptide in character.

  DOI：

  10.1021/jo9909249
• 作为产物：
  描述：

  Bz-Trp-Trp-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N^α-Ac-L-Trp-L-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸中色氨酸衍生物的二聚化

  摘要：

  当 Ac–Trp–OMe、Ac–Gly–Trp–OMe 或 Ac–Trp–Trp–OMe 储存在三氟乙酸中时，会形成副产物。来自 Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物和来自 Ac-Trp-Trp-OMe 的一种产物通过硅胶柱色谱分离，并通过高效液相色谱确认其均一性。1H-NMR 和质谱分析证实，它们具有通过两个吲哚环的 α-碳与 α'-碳结合的二聚结构。Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物之一是反式异构体，另一种是顺式异构体。从 Ac-Trp-Trp-OMe 仅获得一个反式异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3806

文献信息

• Formation of Constrained, Fluorescent Peptides via Tryptophan Dimerization and Oxidation
  作者：Shawn J. Stachel、Rebecca L. Habeeb、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ja9533297

  日期：1996.1.1