N-环己基-Nalpha-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰胺 | 169566-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-环己基-Nalpha-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰胺
• 中文别名: 4-[5-(4-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡唑-1-YL]苯-1-磺酰胺
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-(L)-phenylalanine cyclohexylamide
• 英文别名: N-t-Boc-phenylalanine Cyclohexylamide；tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 169566-77-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₃
• 分子量: 346.47
• InChiKey: HZDJPELUKSYFKV-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-Nalpha-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰胺 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,5S)-5-benzyl-3-cyclohexyl-2-phenyltetrahydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Enantiopure Hexahydroimidazo[1,5-b]isoquinolines and Tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-ones via Iminium Cation Cyclizations

  摘要：

  Condensations of chiral diamines 11a-c with benzotriazole and formaldehyde gave benzotriazolyl intermediates 12a-c; similar condensations of alpha-amino-amides 10a-c with benzotriazole and paraformaldehyde gave 14a-c. Subsequent treatment of 12a-c and 14a-c with AlCl3 led to enantiopure tricyclic 1,2,3,5,10,10a-hexahydroimidazo[1,5-b]isoquinolines 1a-c and 2,3,10,10a-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-ones 15a-c, respectively, via Lewis acid promoted iminium cation cyclizations.

  DOI：

  10.1021/jo0203241
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-环己基-Nalpha-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化的α，β-不饱和酮的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  α，β-不饱和酮的不对称环氧化已通过使用功能性且易于获得的伯-仲二胺作为催化剂来实现，从而以有用的收率和高对映选择性（高达99％ee）提供了有用的烷基环氧产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100230

文献信息

• Chiral Primary−Tertiary Diamine Catalysts Derived From Natural Amino Acids for <i>syn</i>-Aldol Reactions of Hydroxy Ketones
  作者：Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo802557p

  日期：2009.2.20

  A series of primary-tertiary diamine catalysts were designed and synthesized from primary natural amino acids. Application of these new chiral catalysts in direct aldol reactions of α-hydroxyketones showed very good catalytic activity (up to 97% yield) and high syn selectivity (up to syn/ anti = 30:1, 99% ee).

  从伯天然氨基酸设计合成了一系列伯叔二胺催化剂。这些新的手性催化剂在α-羟基酮的直接醛醇缩合反应中的应用显示出非常好的催化活性（高达97％的收率）和高的合成选择性（高达syn / anti = 30：1，99％ee）。
• Access to Spirocyclic Benzothiophenones with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Bedřich Formánek、Jiří Tauchman、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00882

  日期：2020.7.2

  derivatives containing three stereocenters were prepared via one-step synthesis in yields ranging from 88 to 96% and in enantioselectivities (enantiomeric excess (ee)) ranging from 85 to 97%, with diastereoselectivities of approximately 14/2/1. Therefore, this method provides an efficient route for the synthesis of a new class of optically active 2-spirobenzothiophenones.

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。
• <scp>L</scp>-Phenylalanine Cyclohexylamide: A simple and convenient auxiliary for the synthesis of optically pure α,α-disubstituted (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-amino acids
  作者：Daniel Obrecht、Udo Bohdal、Clemens Broger、Daniel Bur、Christian Lehmann、Ruth Ruffieux、Peter Schönholzer、Clive Spiegler、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780305

  日期：1995.5.10

  synthesis of a series of optically pure α,α-disubstituted (R)- and (S)-amino acids of type 1, such as (R)- and (S)-2-methyl-phenylalanine (1a), (R)- and (S)-2-methyl-2-phenylglycine (1b), and (R)- and (S)-2-methylvaline (1c; Scheme 3). These amino acids were efficiently transformed into the suitably protected and activated amino acid building blocks (R)- and (S)-12b and (R)- and (S)-12c (Scheme 4) which are

  这项工作描述了L-苯丙氨酸环己基酰胺（5C），其为简单的，价格便宜，且功能强大的手性助剂为一系列光学纯α，α-二取代的（的合成- [R ）-和（小号）型的α-氨基酸1，这样如（R）-和（S）-2-甲基-苯丙氨酸（1a），（R）-和（S）-2-甲基-2-苯甘氨酸（1b）以及（R）-和（S）-2 -甲基缬氨酸（1c；方案3）。这些氨基酸被有效地转化为适当保护和活化的氨基酸构件（R）和（S）-12b以及（R）-和（S）-12c（方案4），它们已经准备好通过溶液或固相技术掺入肽中。基于属于非对映异构体肽系列6和7的6b，6c和7a的晶体结构，确定该系列的每个成员的绝对构型。对于6b和7a分别观察到II'和I型的β-转角几何形状，而6c以扩展构象结晶。讨论了侧链变化对这些三酰胺的构象和晶体堆积的影响。
• 10.1021/acs.joc.4c00988
  作者：Bag, Raghunath、Sharma, Nagendra K.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00988

  日期：——

  a Pd-catalyzed picolinamide-directed site-selective C(sp2)–H sulfonylation of amino acids and peptides with sodium sulfinates in moderate to good yields. Sulfonylation of levodopa and dopamine drug molecules and late-stage directed peptide sulfonylation are studied for the first time. Broad substrate scope having various functionalities, late-stage drug modifications, and various post synthetic utilities

  本报告描述了 Pd 催化的吡啶甲酰胺定向位点选择性 C（sp2）-H 氨基酸和肽与亚磺酸钠的磺酰化反应，产率中等至良好。首次研究了左旋多巴和多巴胺药物分子的磺酰化以及晚期定向肽磺酰化。潜在的优势包括具有各种功能的广泛底物范围、后期药物修饰以及各种合成后实用程序，如硫属化、溴化、烯化和芳基化。
• Preparation of polymer-bound pyrazolone active esters for combinatorial chemistry
  作者：Jang-Woong Byun、Dong-Hoon Lee、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.044

  日期：2003.10

  The preparation of solid-phase active esters from a new pyrazolone linker resin is described. N-Acylation using this resin provides various amide products with a high conversion rate and good purity under mild conditions. The polymer-bound pyrazolone linkers are stable in the reaction conditions and are resistant to hydrolysis. Moreover, this resin can also be reused repeatedly without a loss of reactivity. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.