(2R,5S)-5-benzyl-3-cyclohexyl-2-phenyltetrahydro-4H-imidazol-4-one | 479191-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,5S)-5-benzyl-3-cyclohexyl-2-phenyltetrahydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-5-benzyl-3-cyclohexyl-2-phenylimidazolidin-4-one
• CAS: 479191-77-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: WFYPGUBYHZUROV-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  518.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 聚合甲醛 、 (2R,5S)-5-benzyl-3-cyclohexyl-2-phenyltetrahydro-4H-imidazol-4-one 在 T406石油添加剂 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(3R,10aS)-2-cyclohexyl-3-phenyl-2,3,10,10a-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Enantiopure Hexahydroimidazo[1,5-b]isoquinolines and Tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-ones via Iminium Cation Cyclizations

  摘要：

  Condensations of chiral diamines 11a-c with benzotriazole and formaldehyde gave benzotriazolyl intermediates 12a-c; similar condensations of alpha-amino-amides 10a-c with benzotriazole and paraformaldehyde gave 14a-c. Subsequent treatment of 12a-c and 14a-c with AlCl3 led to enantiopure tricyclic 1,2,3,5,10,10a-hexahydroimidazo[1,5-b]isoquinolines 1a-c and 2,3,10,10a-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-ones 15a-c, respectively, via Lewis acid promoted iminium cation cyclizations.

  DOI：

  10.1021/jo0203241
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-Nalpha-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰胺 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,5S)-5-benzyl-3-cyclohexyl-2-phenyltetrahydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Enantiopure Hexahydroimidazo[1,5-b]isoquinolines and Tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-ones via Iminium Cation Cyclizations

  摘要：

  Condensations of chiral diamines 11a-c with benzotriazole and formaldehyde gave benzotriazolyl intermediates 12a-c; similar condensations of alpha-amino-amides 10a-c with benzotriazole and paraformaldehyde gave 14a-c. Subsequent treatment of 12a-c and 14a-c with AlCl3 led to enantiopure tricyclic 1,2,3,5,10,10a-hexahydroimidazo[1,5-b]isoquinolines 1a-c and 2,3,10,10a-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-ones 15a-c, respectively, via Lewis acid promoted iminium cation cyclizations.

  DOI：

  10.1021/jo0203241